Неожиданно для многих, Твердослав отказался от управления родовыми землями близ Онего и принял духовный чин. По ходатайству вече послал епископ Твердослава служить в Орлец. Направил не в наказ или испытание ему. Был в том умысел и не малый для Великого Новгорода.
Московское княжество, уже давно имело намерения расширить свои владения путем присоединения северных угодий. За счет земель, которые уже на протяжении многих лет находились под влиянием Новгорода. Однако непростые взаимоотношения с Ордой в последние годы не позволяли ей этого сделать. И когда из-за внутренних распрей ханская хватка ослабла, а выплата дани прекратилась, московский князь снова обратил свое внимание на далекое Заволочье.
На этот раз воевать с достойным противником он не планировал, надеясь использовать навыки, приобретенные во взаимоотношениях с Ордой. Обман, лицемерие и подкуп был не меньшей силой, чем меч и копье. Строительство каменных стен в Орлеце мастерами московских бояр взамен деревянных было частью плана великого князя. Новгородцам был хорошо известен своевольный характер двинского воеводы, а потому такой укрепленный пост на Двине стал вызывать у них серьезные опасения. Беспокоились они за будущее своей вотчины. Вот и послали Твердослава приглядывать за тем, что вокруг Орлеца происходит.
Город с полувековой историей стоял в удобном со всех сторон месте. Русло Двины в окружении обрывистых берегов тут делало крутой изгиб, вдобавок заметно сужаясь в своем течении. Пройти здесь без ведома хозяев крепости не представлялось возможным. До ближайших островных Колмогор было не далеко и не близко: тридцать с лишним верст. Обнесенный земляным валом и с детинцем из белого камня, он стал главным форпостом на Двинской земле, куда свозилась чудская дань. Тамошняя церковь была не велика и не располагала местом для проживания и ночлега, а потому обосновался Твердослав по уговору со старшим Петембуровцем при дворе самого двинского воеводы Ивана Никитича. Твердослав в делах ему мирских помогал, а в другое время грамоте двинян обучал и в христианскую веру язычников местных обращал.
Не нарадовался на него двинской воевода. Сведения, что от Твердослава поступали, были лаконичны, но важны. Доволен им был и архиепископ Новгородский. Обдумывал владыка о переводе Твердослава поближе к Святой Софии – в Новгородский детинец. Не последнюю роль в том сыграл и Юрий Дмитриевич, всячески способствовавший возвращению сына домой. И тот вернулся. Только возращение его было не совсем таким, каким виделось старшему Петембуровцу.
В этом году, лишь осень наступила, изрядно похудевший и обессиленный Твердослав вместе с дюжиной жителей Орлеца вернулся в Новгород. То, что он рассказал, когда немного пришел в себя, заставило посадников городских и епископа Иоанна призадуматься. Весть, которую принес Твердослав с Двинской земли, подтвердила появившиеся в городе слухи и не сулила ничего хорошего.
В начале лета московский князь подчинил себе новгородские земли вместе с городами Торжок, Вологдой, Волоком Ламским и другими. И вот теперь из рассказа Твердослава стало известно, что и Заволочье не миновало такой участи. На Орлец бояре московские со свитой и дружиной своей пришли в конце июля и, воспользовавшись предательством двинских бояр, взяли его и другие погосты без войны. Посаженый на двинские земли князь Ростовский вместе с великокняжеским боярином Андреем Замоскворецким показали грамоту от князя Московского Василия Дмитриевича. Пообещали боярам двинским и новгородским большие послабления и многие земли в Заволочье. Воевода двинской Иван Никитич со своими дружками поддержали посланцев княжеских и уговорили двинян пойти против Великого Новгорода.