«Мессер Никколо и его старший сын часто проводили целые дни, объезжая владения, – писал в своих воспоминаниях Франческо Гвиччардини, друг семьи и известный историк. – И хотя поместье было небольшим, Макиавелли обращался к мальчику с такой серьезностью, словно они управляли целым герцогством. Когда я спросил его об этом, он ответил: «Я не могу оставить своим детям богатство или влияние, но могу научить их мыслить масштабно, даже если речь идет о скромном наследстве».

Джованни Риччи, учитель, приходивший из Флоренции давать уроки детям Макиавелли, оставил ценное свидетельство о педагогических методах опального секретаря: «Мессер Никколо часто присутствовал на уроках своих сыновей и дополнял мои объяснения собственными комментариями. Особенно увлеченно он говорил об истории, связывая древние события с современностью. Дети слушали его, раскрыв рты, и я тоже многому учился из этих бесед. Он обладал редким даром делать сложные вещи понятными, не упрощая их сути».

В своих письмах к другу Франческо Веттори Макиавелли почти никогда не упоминал о своих занятиях с детьми, сосредотачиваясь на политических вопросах и литературных трудах. Однако в личном дневнике Мариетты Корсини, жены Макиавелли, сохранились трогательные записи об этой стороне жизни мыслителя: «Сегодня Никколо целый час объяснял Бернардо и Лудовико устройство республики, рисуя схемы на песке. Затем они разыграли заседание Совета Десяти, где Бернардо выступал в роли гонфалоньера справедливости. Никколо был так увлечен, что совсем забыл про ужин. Как жаль, что флорентийцы не видят эту сторону человека, которого они изгнали».

Отношения Макиавелли с детьми не всегда были безоблачными. Особенно сложными они были с третьим сыном, Пьеро, который, по свидетельствам современников, обладал упрямым и неуживчивым характером. В письме к своему другу Доменико дель Неро от 3 апреля 1519 года Макиавелли жаловался: «Мой Бернардо доставляет мне больше хлопот, чем все флорентийские фракции вместе взятые. Он не слушает ни меня, ни мать, и я боюсь, что его упрямство приведет его к большим бедам».

Филиппо Нерли, сосед Макиавелли по имению, оставил любопытное свидетельство об одном из конфликтов отца с сыном: «Я стал свидетелем жаркого спора между мессером Никколо и его сыном Бернардо, который отказывался изучать латынь, считая ее бесполезной. Макиавелли, вместо того чтобы наказать мальчика, как сделало бы большинство отцов, предложил ему пари: если Бернардо сможет в течение месяца управлять хозяйством без знания счета и письма, то он освободит его от занятий. Разумеется, мальчик потерпел поражение и с новым рвением взялся за учебу. Мессер Никколо сказал мне тогда: «С людьми, как и с государствами, – лучший способ управления тот, который заставляет их самих прийти к нужному решению».

Период жизни в Сант'Андреа был также временем, когда Макиавелли задумывался о будущем своих детей. Не имея возможности обеспечить им значительное материальное наследство, он стремился дать им хорошее образование и связи, которые помогли бы им в жизни. В переписке с влиятельными друзьями он часто просил о протекции для своих сыновей.

В письме к Франческо Гвиччардини от 15 марта 1521 года Макиавелли писал: «Мой старший сын Бернардо уже достаточно взрослый, чтобы начать карьеру. Он хорошо образован и обладает острым умом. Если бы Вы могли замолвить за него слово перед кардиналом Паски, я был бы бесконечно благодарен. Боюсь, что имя Макиавелли сейчас скорее помеха, чем помощь для юноши во Флоренции».

Забота о будущем детей была одной из главных мотиваций для Макиавелли в стремлении вернуться к активной политической жизни. Он понимал, что только восстановление его положения могло обеспечить детям достойное будущее. В письме к Лодовико Аламанни, молодому флорентийскому аристократу, Макиавелли признавался: «