Важным событием в семейной жизни Макиавелли стала помолвка его старшей дочери Примаверы в 1521 году. Несмотря на свое незавидное положение, Макиавелли сумел договориться о браке дочери с представителем уважаемой флорентийской семьи. Это стало возможным благодаря поддержке его старых друзей, в частности, Франческо Гвиччардини, который использовал свое влияние для заключения этого брака.

Бракосочетание Примаверы стало редким радостным событием в жизни семьи. По свидетельству Джанноццо Пандольфини, присутствовавшего на свадьбе, «мессер Никколо был в тот день особенно оживлен и остроумен. Он произнес такую трогательную речь для своей дочери, что многие гости не могли сдержать слез. В тот момент никто не вспоминал о его опале, и казалось, что уважение, которое он когда-то вызывал во Флоренции, никуда не исчезло».

Отдельного внимания заслуживает отношение Макиавелли к вопросам религиозного воспитания детей. Будучи гуманистом и критически настроенным к церковным институтам, он, тем не менее, не пренебрегал традиционным религиозным образованием своих детей. По свидетельству местного священника отца Доменико, «мессер Никколо всегда отправлял детей на воскресную мессу и следил, чтобы они знали катехизис. Когда я однажды выразил удивление этим, учитывая его репутацию человека скептических взглядов, он ответил мне: «Я хочу, чтобы мои дети знали религию, даже если позже они решат ее отвергнуть. Невежество никогда не бывает хорошей основой для суждений».

Бартоломео Черретани, флорентийский историк и друг Макиавелли, оставил в своих дневниках запись о посещении семьи в Сант'Андреа: «Удивительно наблюдать, как человек, написавший столь безжалостные политические трактаты, с такой нежностью относится к своим детям. Сегодня я видел, как он часами объяснял Лудовико устройство небесных сфер по Птолемею, рисуя схемы на песке. Когда мальчик устал и начал отвлекаться, Никколо не рассердился, а превратил урок в игру, где планеты были представлены фруктами разного размера. Его терпение и изобретательность в обучении детей могли бы служить примером многим педагогам».

В последние годы жизни, когда Макиавелли частично вернулся к общественной деятельности во Флоренции, его отношения с детьми претерпели изменения. Старшие дети уже вступили во взрослую жизнь, младшие продолжали обучение. По свидетельству Донато Джанотти, который часто видел Макиавелли в этот период, «даже вернувшись к делам, мессер Никколо не забывал о семье. Он приезжал в Сант'Андреа при любой возможности и привозил детям книги и подарки из Флоренции. Особенно трогательно было видеть, как этот уставший человек, возвращаясь поздно вечером, находил силы выслушать рассказы детей об их дневных занятиях».

Таким образом, период изгнания, ставший профессиональной трагедией для Макиавелли, парадоксальным образом обернулся временем расцвета его семейной жизни. Именно в эти годы он смог реализовать себя не только как мыслитель и писатель, но и как заботливый отец, сумевший передать детям свои знания и ценности.

Солнце клонилось к западу, отбрасывая длинные тени на виноградники Сант'Андреа, когда во двор поместья Макиавелли въехал всадник. Было это в конце мая 1513 года, спустя несколько месяцев после того, как Никколо был освобожден из тюрьмы и отправлен в вынужденное изгнание. Пыльная дорога из Флоренции заняла у всадника почти весь день, но усталость на его лице сменилась теплой улыбкой, когда из дома выбежали дети.

Всадником был друг семьи и дальний родственник Бернардо Руччеллаи, который стал одним из немногих, кто не отвернулся от опального секретаря. В отличие от многих флорентийских аристократов, испугавшихся гнева новых властей, Руччеллаи продолжал поддерживать связь с семьей Макиавелли.