Ни мир, ни ссоры съ новгородскими владыками псковского веча нисколько не помогали псковской церкви и не исправляли вопиющих беспорядков; ибо псковичи и мирились, и ссорились только из владычных пошлин и власти псковского веча; вече стояло на одном, чтобы статьи мирного договора 1347 года относительно епископской власти во Пскове выполнялись и чтобы епископская власть отнюдь не развивалась, а скорее стеснялась; каковы же были порядки в псковской церкви и удовлетворителен ли надзор за духовенством, об этом не только не было вопроса, но даже вече постоянно отклоняло его, ежели он поднимался которым владыкой. Между тем духовенство в своем церковном значении, после поражения ереси стригольников, все падало ниже и ниже и год от года все более подчинялось светскому обществу; псковское вече год от года захватывало более власти над духовенством и распоряжалось церковными уставами и судом по своему произволу; церковные старосты, не только приходских церквей, но и при монастырях, заведовали и распоряжались церковным имуществом, без всякого отношения к игуменам и священникам, а замещение игуменских и священнических вакансий обратилось просто в торговлю: принимали к церквам и монастырям игуменов и священников без ставленых и отпускных грамот, только бы кто дал дороже за место или согласился принять должность на более выгодных условиях для старост и главных прихожан, а каков принимаемый, об этом не думали и спрашивать. При таковом беспорядке, как свидетельствуют и летописи, и официальные памятники, нередко поступали к церковным должностям люди развратные и зараженные ересью стригольников; встречались в псковских монастырях иеромонахи, которые смеялись над священничеством и никогда не причащались святых таин; а церковные власти не имели никакой силы, ибо своевольница, набираемая старостами, и знать не хотела церковного суда, напротив, надеясь на своих покровителей, церковных старост, спешила прикрываться мирским судом. Уже в 1395 году митрополит всея Руси Киприан писал к псковичам: «Слышал я, что во Пскове миряне судят и казнят попов в церковных вещах, и вы бы дети мои псковичи от велика до мала не судили ни казнили попов, греха бы на свою душу не брали ни зарока на весь Псков не чинили. Слышал еще, что у вас иные молодые попы, овдовевши поженились, не оставив поповства; и того вам также не годится судить, ведает то святитель, он поставить и извержет, и казнить и учить. А что земли церковныя, или села, купли ли будет, или кто дал умирая которой будет церкви; а в те бы земли не вступалися никто от вас, чтобы церковь Божия не изобижена была, занеже в том велик грех от Бога». Или в 1416 году новгородский владыка Симеон в своем послании в Святогорский монастырь пишет: «Непослушные чернецы оставляют монастырь и поднимают мирских людей и мирских судей на игумена и старцев; и те мирские судьи и миряне судят иноков мирским обычаем, как лепо мирянам, и орисужают игумену и старцам ыи поединок, или роту (клятву)». А митрополит Фотий в своем послании в тот же Святогорский монастырь от 27 июня 1418 года пишет, «что по доношению игумена между иноками Святогорского монастыря есть такие, которые отвергают покаяние и приобщение святым тайнам Христовым телу и крови». Или послание новгородского владыки Евфимия к псковскому духовенству (1426 г.) свидетельствует, что во Пскове принимают к церквам игуменов и священников без ставленых и отпускных грамот. А митрополит Фотий в своем послании к псковским посадникам и духовенству от 4 января 1430 года пишет, что в Псковской земле многие священники живут не по священническому чину, к церквам Божиим не ходят, и людей приходящих к церквам соблазняют своим небрежением, а другие при миропомазании употребляют миро, полученное от латинян (т. е. бессмысленно подчиняют свою церковь латинской). И в том же послании требует, чтобы «прислали к нему одного из священников, человека искусного, и он научит его о всех церковных правилах, и о пении церковном, и о церковных службах, и миро святое великое с ним пришлет, и что будет потребно из святого писания, велит списать и пришлет во Псков». Следовательно, во всем этом псковская церковь крайне нуждалась, и духовенство, занятое более мирскими, чем церковными, делами, и при недостатке надлежащего надзора мало заботилось о церковных порядках и вообще к своему существенному делу, к церковной службе, относилось с крайней небрежностью и невежеством. На беспорядки в псковской церкви, на упадок тамошнего духовенства лучше всего указывают послания патриархов Константинопольских, митрополитов всея Руси и новгородских архиепископов во Псков, которых за это непродолжительное время мы имеем уже напечатанных более двадцати.