Законы относительно церковного устройства во Пскове, утвержденные мирным договором 1347 года, дали новое направление всему строю псковской церкви. Владыка новгородский, по миру 1347 года, почти лишенный всякой власти во Пскове, естественно, ничего не мог сделать в пользу благоустройства псковской церкви и волей-неволей должен был оставлять ее собственной ее судьбе. Все его распоряжения, как бы они ни были благоразумны и благонамеренны, почти не имели никакой силы; ибо, с одной стороны, на него самого псковичи смотрели не столько как на архипастыря, сколько как на откупщика подъездных и судных пошлин, а с другой стороны, единственный орган владыки во Пскове, его наместник, непременно из псковичей, и притом под надзором мирского человека, назначенного вечем, не столько зависел от владыки, сколько от мирского общества. Все это поставило псковских духовных в какое-то неопределенное и неясное положение: духовные, по миру 1347 года, оставаясь без надлежащего надзора и защиты от своего отдаленного и стесненного в своих действиях архипастыря, должны были волей-неволей вполне подчиниться крепкому светскому обществу и почти обратиться из пастырей церкви в светских чиновников, выбранных обществом к церковной службе. В мирских делах это положение представляло духовным множество выгод. Духовенству псковскому, после мира 1347 года, открылась дорога ко всем правам: духовные с того времени получили право голоса на вече, так что без их присутствия не начиналось веча: они должны были открывать его своим благословением; без благословения духовных не издавалось основных законов; так, например, в известной судной грамоте читаем: «Ся грамота писана по благословению отец своих попов всех пяти соборов, и священноиноков и диаконов и всего Божияго священства, веем Псковом на вече». С этого преимущественно времени священники и игумены появляются послами от Пскова к соседним государям, участниками в военных походах и даже военными начальниками при защите городов и хранителями общественной казны. Они своим участием в общественных делах приобретают уважение общества и пользуются значительными выгодами; так что даже бояре вступают в должности диаконов и священников, и отнюдь не из особого благочестия, а просто рассчитывая на хорошие доходы от церкви; ибо как скоро таковые расчеты почему-либо оказывались неверными, то те же самые лица не задумывались сложить с себя духовный чин и поступить на иную службу; так, например, летопись под 1477 годом упоминает о боярине Андрее Иванове, сыне попове раздиаконе, который, по определению веча, вместе с другим боярином Опимахом Гладким правил посольство от Пскова к великому князю Московскому.

Но, успевая в делах мирских и превращаясь из пастырей церкви в светских чиновников, псковское духовенство с 1347 года начало быстро клониться к упадку в делах своего церковного служения. Оставаясь без надлежащего надзора и гоняясь за мирскими выгодами, оно без всякого внимания и кое-как занималось своими существенными обязанностями служителей церкви и довело это важное дело до крайних беспорядков. Митрополит Киприян в своем послании к псковскому духовенству пишет, что до него дошло известие от их же попа Харитона и его товарищей, что во Пскове нет ни правильного номоканона, ни уставов литургии Ионна Златоустого и Василия Великого, ни правильного синодика, ни требника – как крестить детей и венчать браки, что у них крестят детей, обливая водою, а не погружая; что приобщают св. таин Христовых по окончании обедни, т. е. по сделании отпуска, а при освящении церквей антиминсы режут начетверо и дают в церковь одну четвертую долю. К тому же не должно опускать из вида, что при слабом надзоре, при выгодности иных духовных мест и при почете, которым вообще пользовалось духовенство, должности духовных сделались предметом искательств для людей, вовсе к ним неспособных и недостойных, которые стали достигать их посредством подкупов и разных неприличных происков у мирских людей, что было весьма удобно делать, ибо все духовные должности зависели от выбора мирских людей, а владыка только рукополагал избранных и не имел возможности контролировать самый выбор.