После смерти не оставившего наследников Фридриха IV в 1167 году император Фридрих I Барбаросса передал Герцогство Швабия своему сыну Фридриху V, а Ротенбургом поручил управлять райхсфогту. В 1172 году он предоставил Ротенбургу городские права, после чего началось строительство крепостных сооружений и значительное расширение города.

15 мая 1274 года король Рудольф фон Габсбург возвёл Ротенбург в статус имперского города и предоставил соответствующие привилегии, в т. ч. право проведения трёх ярмарок в году. В последующие десятилетия город значительно расширился, горожане и члены рыцарских орденов построили Францисканский монастырь и Больницу Святого Духа, Тевтонский орден начал строительство Церкви Святого Якова. В 1339 году город получил от императора Людовика IV Баварского право самостоятельно заключать союзы. С 1250 года, когда император Конрад IV Гогенштауфен в качестве залога передал Ротенбург франконскому дворянскому роду Гогенлоэ, город неоднократно (в 1325 и 1349 гг.) закладывался императорами, но каждый раз Ротенбург выкупал свою свободу за счёт собственных средств. В 1352 году он выкупил себя как заклад 1349 года императора Карла IV Люксембурга епископу Вюрцбурга Альбрехту Гогенлоэ и с того времени до 1802/1803 гг. оставался независимым, подчиняясь одному лишь императору. В том же 1352 году город ввёл своё собственное уголовное судопроизводство.

В 1356 году город сильно пострадал от землетрясения, в результате которого были разрушены многие здания и крепостная стена.

В августе 1377 года после снятия опалы императора Карла IV с Швабского союза городов Ротенбург присоединился к нему, но участия в его войне с Вюртембергом не принял, поскольку был втянут в борьбу с епископом Герхардом фон Вюрцбургом.

Ротенбург-на-Таубере17

Период долгого правления бургомистра Генриха Топплера (1373—1408 гг.) был периодом процветания Ротенбурга. При нём значительно расширилась территория города, были проведены большие строительные работы. Тогда Ротенбург с населением в 5 тысяч человек активно скупал земли у самых разных феодалов, так что в итоге его область выросла до 400 кв. км. Эта политика привела к острому конфликту с могущественными соседями – бургграфом Нюрнберга и архиепископом Вюрцбурга, которые требовали себе крупных компенсаций. В 1405 году на суде король Рупрехт III Пфальцский поддержал претензии Нюрнберга к Ротенбургу. Так как тот отказался платить, король дал добро на переход его к Нюрнбергу и призвал франкское рыцарство начать против него войну. Практически всё южнонемецкое дворянство объединилось против Ротенбурга. В 1407 году крупная армия в 10 тысяч рыцарей и наёмников двинулась против города, захватила и разорила ротенбургскую область. В результате многомесячной осады город взят не был, а в октябре 1407 года бургграф Нюрнберга и епископ Вюрцбурга объявили себя банкротами. В феврале 1408 года в Мергентхайме между ними был заключён мир, по которому Нюрнберг и Вюрцбург принудили Ротенбург к отказу от последующих территориальных приобретений.

Долгое время власть в Ротенбурге принадлежала городскому патрициату, к которому принадлежали высшие слои бюргерства, представители купеческой знати и чиновничество магистратов. Ему принадлежала финансовая, административная и судебная власть в городе, из его представителей формировался Городской совет, его представители возглавляли важнейшие учреждения города. Только в 1455 году ремесленно-цеховые гильдии Ротенбурга, наконец, добились права избираться в Городской совет. Но, тем не менее, реальная власть в городе продолжала оставаться в руках патрициата, формировавшего правительство города – т. н. «Внутренний совет».