Непосредственным поводом к восстанию послужил конфликт между Оуэном Глиндуром и английским бароном Реджинальдом де Греем. Предметом спора были земли, которые каждая из сторон считала своими. При поддержке короля Ричарда Глиндуру удалось выиграть спор, но с приходом к власти Генриха чаша весов склонилась на сторону барона де Грея, который сумел подвести Глиндура под обвинение в измене. Ради спасения жизни и имущества Глиндуру пришлось поднять восстание, другого выхода у него не было.

Глиндур пользовался широкой поддержкой среди валлийцев, благодаря чему подавление восстания оказалось весьма сложным делом. Вдобавок в 1402 году ему удалось заключить союз с французами. Загасить пожар удалось только в 1415 году, уже при Генрихе V, который перезахоронил останки свергнутого короля Ричарда II в Вестминстерском аббатстве, со всеми положенными почестями, а повстанцам, в том числе и Оуэну Глиндуру, предложил помилование в обмен на лояльность. Глиндур то ли умер, то ли бежал куда-то, но он исчез с политической арены, а без него восстание окончательно пошло на спад.

Участие в этой авантюре стоило Тидирам владений, влияния и перспектив, поскольку они более не могли поступать на королевскую службу. Тем не менее Оуэну Тидиру в начале двадцатых годов XV века удалось получить должность при английском дворе. По поводу должности существует множество разногласий, но не так важна должность, как то, что Оуэн сумел произвести впечатление на вдовствующую королеву Екатерину Валуа. Они были ровесниками – обоим немного за двадцать. Смерть мужа-короля стала для Екатерины сильным ударом, но этот удар не лишил ее способности радоваться жизни. Вероятность второго брака королевы сильно озадачивала высшую английскую знать, поскольку из такого «мезальянса» могли проистекать большие осложнения. Проще говоря, лорд, которому удалось бы жениться на вдовствующей королеве, сильно упрочил бы свои позиции, возвысившись над остальными лордами… Валлийский дворянин, не имевший никакой поддержки в кругах знати, казался наименьшим злом, поскольку от него нельзя было ожидать каких-то опасностей.

Наиболее романтическая версия знакомства Екатерины и Оуэна гласит, что стрела Купидона вонзилась в сердце королевы, когда она увидела Оуэна купающимся в реке. Красивый юноша, погожий летний день, жажда любить и быть любимой… Обстоятельства совпали наилучшим образом и где-то около 1430 года между Оуэном Тидиром и Екатериной Валуа был заключен брак, который оставался тайной для всех вплоть до смерти Екатерины, наступившей в начале января 1437 года. Таинственность, окружавшая этот союз, дала королю Ричарду III возможность называть сыновей Оуэна и Екатерины бастардами, но Эдмунд Тюдор и его младший брат Джаспер Тюдор (так звучала на английский лад валлийская фамилия) пользовались расположением короля Генриха VI и в 1452 году были официально причислены к членам королевской семьи в качестве вероятных наследников престола. Вряд ли бастарды могли бы удостоиться чести считаться родственниками короля. Что же касается расположения, которое Генрих питал к братьям, то оно объясняется весьма просто – Эдмунд и Джаспер были для короля своими людьми, единоутробными братьями, которым он мог доверять по стечению обстоятельств и зову крови, но при этом ни тот ни другой не имели возможности претендовать на престол, так что их можно было не опасаться.

5 января 1453 года Эдмунд и Джаспер были посвящены в рыцари, а спустя два месяца братья заняли места в палате лордов. Вслед за этим палата общин обратилась к королю с просьбой официально признать графов Ричмонда и Пембрука (такие титулы получили Эдмунд и Джаспер) своими единоутробными братьями. Король охотно удовлетворил эту просьбу, но…