При таком неутомимом прилежании даровитый ученик Соколовский показывал значительные успехи в изучении семинарских наук и потому беспрепятственно был переводим из одного класса в другой по той мере, как открывались новые классы. Так, год он учился синтаксису, год поэзии, четыре года риторике, а вместе и греческому языку. Затем, с 1746 г., поступил в философский класс и учился философии, через два же года перешел в богословский класс. Но так как наставник богословия вскоре умер, и этот класс был закрыт, то ученики опять должны были слушать философский курс, читанный новым наставником, вызванным из Киевской академии – рассадника ученых тогдашнего времени. Так продолжалось до 1750 г. В сентябре же этого года Тимофею Соколовскому поручено было преподавание греческого языка. Одновременно он начал слушать курс богословия у ректора семинарии. Сначала ему почему-то не было назначено жалованья, тогда как другие учителя из учеников жалованье получали. Поэтому в июне 1751 г. он подал прошение к Преосвященному Стефану (в Петербурге), в котором просил определить ему жалованье, «какое его архипастырской воле угодно будет и оное, за прошедшую сентябрьскую и январскую треть, выдать». Преосвященный Стефан, сделав справку о прилежном исполнении Соколовским его ученических и учительских обязанностей и получив удовлетворительный ответ, в том же месяце положил резолюцию: «производить как денежное, так и хлебное (жалованье) против нижней латинской школы учителя, из учеников определенного и из означенного им месяца и числа заслуженное выдать».

Учитель латинского языка был тоже из учеников и получал жалованья 50 р. и 9 четвертей ржи. Столько же должен был получать и учитель греческого языка Тимофей Соколовский. Жалованье, конечно, ничтожное, но, при казенном содержании, избавляло от необходимости променивать хлеб на свечи. При таком пособии он учился еще четыре года в богословском классе и, таким образом, в 1754 г., на 30-м году своей жизни, окончил курс образования в числе лучших студентов. При большом числе учащихся и несоразмерно малом числе учителей, а при этом еще и скудости в учебных средствах, тогдашнее, только что начавшееся, семинарское образование само по себе не могло быть вполне удовлетворительным. И, без сомнения, оно было таковым и для Тимофея Соколовского, но его неутомимая любознательность, его собственные размышления, знание и преподавание греческого языка давали возможность восполнить пробелы и недостатки образования. Как преподаватель греческого языка он, по необходимости, должен был обращать особенное внимание на изучение греческой святоотеческой литературы, в которой так глубоко запечатлелся дух истинного христианства и которая в душе Тимофея находила соответствующую себе нравственную почву. Оттого в сочинениях святителя Тихона господствует естественная простота и своеобразность мысли и слова.

По окончании курса Тимофей был оставлен при семинарии учителем. С определением его в учителя материальное положение значительно улучшилось. Жалованье его теперь утраивалось против прежнего: он стал получать 150 р. и 24 четверти хлеба. По получении жалованья он первым делом вызвал к себе свою старшую сестру, чтобы избавить ее от тех тяжелых и унизительных работ, которыми она доставала себе пропитание, – мыла полы у богатых людей и скудной платой за то жила.

Живя на покое, святитель Тихон неоднократно вспоминал свою училищную службу и некоторые случаи, в которых Господь являл ему Свое Промыслительное о нем попечение. Когда он еще был учителем, во время вакации