В начале 1737 г. государыней Анной Иоанновной был издан строгий указ, «коим предписывалось сделать церковнослужительским детям разбор и лишних, особливо же не учащихся, отдавать в военную службу». Строгость указа и неукоснительное исполнение его гражданским начальством, особенно в Новгородской епархии, не имевшей тогда пастыря, побудили церковнослужителей на последние средства отдавать своих детей в духовные школы, состоявшие тогда большей частью при архиерейских домах. Повезла и мать-вдова своего Тимофея в город, чтобы отдать его в существовавшую при Новгородском архиерейском доме Духовную cлавянскую школу. Но, по бедности своей, не смогла определить его туда, куда хотела. Поэтому, «для облегчения собственного пропитания», представила Тимофея на усмотрение гражданского начальства, а оно назначило его к исключению из духовного звания и определению в военную арифметическую школу. Но и тут Божий Промысл спас его для будущего предназначения. Старший брат Петр, дьячок в Новгороде, сжалившись над участью брата, упросил духовное начальство принять его в училище, обещая, при всей своей бедности, содержать Тимошу на собственном иждивении. Духовное начальство уважило его просьбу, и 11 декабря 1738 г. Тимофей был записан в училище с фамилией Соколовский. Вскоре после вступления в училище он лишился матери, скончавшейся в Новгороде.

С этого времени заботы для юного ученика удвоились. Ему приходилось трудиться и духовно и телесно. Учась в школе и упражняясь в занятиях дома, под надзором брата Петра, Тимофей в свободные часы нанимался к огородникам копать гряды, и так сам себе приобретал пропитание. Таким образом, еще не будучи подвижником, Тимофей уже вкусил подвижнической жизни. Естественно, что успехи в чтении не могли быть быстры. В училище собиралось до тысячи учеников всякого возраста, а учителей было только двое, с несколькими помощниками. К тому же бедность заставляла значительную часть времени тратить на приобретение дневного пропитания. Однако отличные способности и усердие к учению восполняли недостаток времени и средств к учению, и Тимофей был в числе лучших учеников.

В 1740 г. в Новгород переведен был Вологодский епископ Амвросий Юшкевич. Он немедленно вызвал из Киева ученого монаха Иннокентия Мигалевича и поручил ему устроить семинарию в Новгороде. В тот же год семинария приведена была в порядок, снабжена достаточным окладом и из архиерейского дома переведена в монастырь Святого Антония Римлянина. Из большого числа учеников выбраны были только надежнейшие, остальные уволены. Лучших 200 учеников определили на казенное в семинарии содержание. В число казенных учеников попал и Тимофей. Впрочем, и с принятием Соколовского на казенное содержание материальное положение его много лучше не стало. Ему приходилось опять терпеть большие нужды. Так, чтобы удовлетворить свою любознательность, которая постоянно требовала себе духовной пищи, он нередко жертвовал телесным довольством. Чтобы прочитать полезную книгу, от которой не отрывалось его внимание или которую не удавалось прочитать днем, в часы классных занятий, он должен был нередко просиживать целые ночи. Вспоминая на покое об этом времени, святитель говорил: «В семинарии я начал продолжать учение на казенном коште[3] и терпел великую нужду, по недостатку к содержанию себя; и так бывало, когда получу казенный хлеб, то из него половину оставлю для продовольствия себя, а другу половину продам и куплю свечу, с нею сяду за печку и читаю книгу…»

Эти достойные всякой похвалы качества молодого воспитанника семинарии – прилежание и любознательность – соединялись со строго благочестивым настроением его души и отличали Тимофея от прочих товарищей. Соученики Соколовского чувствовали особенность его жизни и высокое нравственное превосходство, но вместо того чтобы соревновать ему, как следовало бы, они, как обыкновенно бывает с легкомысленными юношами, детьми богатых отцов, только смеялись над ним. Они брали лапти и, махая ими перед Тимофеем, приговаривали: «Величаем тя…» Как ни кажется эта шалость ребяческой и глупой, тем не менее, она заслуживает того, чтобы о ней было упомянуто, так как предчувствие товарищей действительно впоследствии оправдалось. Им пришлось кадить ему настоящим образом, уже не в шутку, а серьезно.