Однажды один странствующий послушник из смоленских шляхтичей, Стефан Гаврилов, любопытствуя видеть святителя, зашел к нему. Разговорившись со свт. Тихоном, высокоумный странник вздумал учить его, осуждая за подстрижение усов (сам он носил большие, неподстриженные усы). Святитель с кротостью напомнил ему слова апостола: Смотри, брат, поступай осторожно; не высокомудрствуй. Кто думает, что он стоит, берегись, чтобы не упасть. Стефан Гаврилов не внял вразумлениям святителя. Но высокоумным и гордым свойственно впадать в какие-нибудь чувственные грязные страсти, чтобы падением смириться и принять те наставления, которые они отвергли в своем высокоумии. Так случилось и со Стефаном. Странствуя, он впал в пьянство и потерял свой паспорт. Его, конечно, взяли как бродягу, не имеющего никакого вида, обрили ему половину головы и бороды, а с тем вместе и один ус, и отравили в Задонск, где он сидел в тюрьме. Узнав об этом, святитель приказал своему келейнику взять его на поруки. Образумившийся странник признал себя наказанным единственно за него – святителя, – и потому просил прощения. Святитель, без сомнения, простил его и отпустил с миром.

Не ограничиваясь благотворением приходившим к нему бедным, свт. Тихон посылал иногда келейника своего в город Елец для тайных подаяний. Посланный, сверх посещения богаделен, в торговые дни, на городской площади, входил в разговоры с продающими хлеб на возах крестьянами об их нуждах и, узнав бедность и нищету, торговал у них хлеб, и, дав половину денег в задаток или и всю цену, скрывался от них.

Не раз, а именно в 1770, 1772 и 1774 гг., посылал святитель деньги для раздачи милостыни на своей родине – в Новгороде, Валдае и Короцке, – со своим келейником. «В Деяниях апостольских написано, – говорил он, – что в Антиохии первенствующие христиане собрали милостыню и отправили ее в Иерусалим к бедным христианам, и я хочу послать тебя пешком в село Короцк к брату моему Ефиму с деньгами, ибо там, в нашей стороне, очень бедные люди живут. Обще с братом вы там раздайте, а тебе за послушание будет мзда от Господа». Братьям своим, несмотря на то, что они были бедные причетники, он приказал дать – Ефиму пять, а Петру в Новгороде десять рублей: «Пусть братья, сами трудятся, а на меня не надеются». Посланного напутствовал обыкновенно молитвой, благословением, поцелуем в уста и давал заповедь во время дороги читать Псалмы. Но не надо думать, что свт. Тихон совсем не благотворил своим братьям, которые с такой самоотверженной любовью заботились о его образовании. Так, без сомнения, по его ходатайству и распоряжению, еще в бытность его в Новгородской епархии, старшего своего брата, дьячка Ефима Савельева, он возвел в сан диакона, а при отъезде в Воронеж взял его сына Филиппа с собой, дал ему воспитание в своей семинарии. После ее окончания сделал диаконом в селе Липовке. Была у него еще племянница, о которой он также заботился, но она скоро умерла. В этой смерти святитель видел особенное действие Промысла Божия, которым разрешалась его родственная привязанность и давалась ему свобода быть полезным для всех. Притом его собственное благочестие, его милосердие ко всем гораздо благодетельнее действовали на его родственников, чем исключительная привязанность к ним или благотворение.

Годовой его пенсии недоставало на дела человеколюбия. Тогда он продавал вещи свои, казавшиеся ненужными, продавал свою одежду и все излишнее из приносимого его благодетелями. Посылал нередко занимать у знакомых деньги, до получения пенсии, или выпрашивал у богатых. Тот день, когда не случалось ему подать кому-нибудь милостыни, он почитал для себя потерянным и был скучен. В один год, при бывшем около Задонска неурожае и от того дороговизне, он явился кормильцем всех бедных, при помощи добрых помещиков. Когда в Ельце сделался пожар, он сам ездил в Воронеж и Острогожск для сбора подаяния в пользу погоревших. В городе Ливнах, Орловской губернии, свт. Тихон, при церкви Св. Георгия устроил богадельню. Здание вначале было деревянным, затем каменным.