Чем тяжелее были страдания и скорби ближних, тем сильнее возбуждалась к ним любовь свт. Тихона. Самое живое участие он принимал в заключенных по темницам за преступления и долги. Пока Задонск не был городом, свт. Тихон часто ездил в Елец, под предлогом посещения друзей своих и под предлогом каких-либо неважных покупок, для того чтобы посещать тамошние богадельни и узников в темнице. Часто он бывал так скрытно, что и друзья его не знали о его приезде. Приехав к городу в сумерки, он оставлял свою повозку за рекой Сосной и пешком проходил в темницы. При входе он приветствовал их как своих детей. Садился с ними, каждого расспрашивал о причине его заключения. Испытывая совесть их, сперва утешал, потом увещевал к признанию, к раскаянию, к великодушному терпению своих уз. Уходя, оделял их милостыней, а содержащимся за долги давал выкупные деньги. Посетив богадельни для подаяния, уходил из города. Разносилась весть о его прибытии, знакомые искали видеть его, но он был уже далеко и на дороге останавливался только для перемены лошадей. С 1799 г., когда Задонск сделан был уездным городом, свт. Тихону открылась возможность удовлетворять своему благочестивому участию к несчастным гораздо ближе, ибо тюрьма была сначала помещена в монастыре. Неправедно обвиняемым и притесненным он давал просительные письма к начальствующим и судьям и ходатайствовал за них.

В 1770 г. двое причетников Задонской приходской церкви, родные братья, по наветам и клевете отданы были вместе в военную службу. После них остались престарелая мать, жены и десять малолетних детей в их бедных домах, бывших в смежности с монастырским садом. Однажды свт. Тихон, прохаживаясь в небольшой роще, за монастырем, нашел мать и детей плачущих. Узнав причину их слез, он стал посылать им деньги и хлеб на содержание, но эта помощь не могла уничтожить скорби о потере для матери сыновей, для жен мужей, для детей отцов. Разведав обстоятельства обвинения и находя его несправедливым, он решился ходатайствовать. Святитель написал от лица их просьбу в Святейший Синод и послал ее при просительном письме к архиепископу Гавриилу. Вследствие ходатайства святителя Тихона дело было вновь пересмотрено, прежнее решение найдено неправильным, и оба причетника были возвращены к своим местам.

Впрочем, любя ближнего и не желая подавать ему поводов к пересудам и осуждению, свт. Тихон стал скрывать свои добродетели, хотя нисколько не ослабевал в них. Соблазнялись его выездами из обители, – и он стал реже выезжать. Соблазнялись его личной раздачей милостыни, – и он стал подавать ее через келейника. Во время большого стечения народа в городе он делался предметом праздного любопытства и разных пересудов, – и он стал меньше показываться народу, больше заключаться в своей келии. Его стали пересуждать за посещение темницы, – и он начал скрываться или благотворить через доверенных людей. Но в праздник Пасхи и в другие дни, от нетерпеливого желания лично приветствовать заключенных в темнице и вернее узнать об их нуждах, Тихон отправлялся сам, нередко в одежде простолюдина, и, разузнав о потребностях заключенных, немедленно присылал им все нужное. Утолив таким образом свою жаждущую благотворительных дел душу, он успокаивался. Так любил он Христа в лице меньших братьев!

Слух о добродетельной жизни свт. Тихона, его духовной мудрости и сладости его поучений привлекал к нему многих раскольников. Вскоре после поселения его в Задонске, раскольники, безуспешно домогавшиеся найти себе архипастыря, обратились наконец к нему с предложением быть у них епископом. Не трудно представить, какое действие произвело на свт. Тихона это неразумное предложение. Святитель, со скорбью и негодованием смотревший на всякое своевольное и упорное противление Святой Православной Церкви, с презрением отвергнул их предложение, обличив их суеверие и суетность их начинаний. Однако, несмотря на отказ, раскольники продолжали питать к нему чувства уважения. Почему многие из них часто обращались к нему со своими сомнениями о вере и Церкви и всегда получали от него вразумление. Болея душой о заблуждениях раскольников, свт. Тихон не был, однако же, их миссионером, прилагавшим особенные и чрезвычайные попечения об их обращении.