Связи между Литовско-Русским государством и Северо-Западной Русью, в том числе Московским княжеством, несмотря на усобицы, не прекращались. Из Литвы на Русь и обратно при возникновении «пиковых ситуаций» переселялись местные феодалы. Шел постоянный обмен «кадрами», которые занимали по обе стороны искусственной границы не последние должности. Например, после разгрома ордынцами московского войска в 1437 году оборона Московского Кремля была возложена на князя Юрия Патрикеевича, выходца из Литовско-Русского государства, женатого на сестре великого князя Василия II. Тот свою задачу выполнил. Врагу Кремль взять не удалось.

Преодолеть растущую пропасть и взаимную нетерпимость между католическим Западом и православным Востоком пытались и по религиозной линии. В 1439 году митрополит русской церкви Исидор подписал унию с католической церковью, примирявшую обе ветви христианства. Русская православная церковь должна была признать теократическое верховенство римского папы, но продолжать вести обряды по сложившимся византийским канонам. Московский князь Василий II отверг соглашение. В отличие от киевского князя Владимира московский князь чужеземной власти признавать не хотел. Исидор был лишен митрополичьей кафедры. Так Россия «счастливо» избежала будущей Реформации и протестантства и, соответственно, утратила еще одну многообещающую историческую альтернативу.

Но даже после этого окончательного религиозного разрыва связи с Литвой не прекращались. В 1452 году великий князь Василий II поручил польскому королю и великому литовскому князю Казимиру в случае его смерти заботу о его жене (литовке по происхождению) и детях (полулитовцах по крови) до их совершеннолетия. Это завещание еще одно свидетельство родовой общности двух государств, осознаваемое и в правящим классе.

Зажатая с трех сторон Польшей, Орденом и Московией, Литва, как оказалось, проглотила больше, чем могла переварить и не смогла сохранить свое независимое существование. Полным ходом шла ассимиляция литовской правящей верхушки, столкнувшейся с вечной проблемой завоевателей, стоящих на более низкой культурной ступени, чем завоеванные. Тем самым, существовала благодатная почва для политических комбинаций. Однако Московская Русь практически не пыталась распространить свое культурное и политическое влияние на западные земли бывшей Киевской Руси. А возможности были. Местные православные феодалы при конфликтах с литовской властью бежали в Москву, и государство обзаводилось новыми служилыми фамилиями – Бельскими, Воротынскими, Одоевскими, Новосильскими… Другие феодалы, вроде Вишневецких, искали союза с Москвой. Но толку от таких отношений оказывалось немного. Тогда определилась еще одна сквозная особенность московского, а затем российского государства – неумение обеспечить свое лидерство тонкими методами – культурными, идеологическими и тем более экономическими. «Азиатская» природа московского государства мешала настроиться на такие способы обеспечения своего влияния. Тогда как Запад… Но об этом позже.

Окончательный отход Литовско-Русского государства произошел в царствование Ивана IV. Начав преждевременную войну с Ливонией, он сделал своим врагом и Литву. Если бы Иван IV двигался не на запад, а на восток и юг, то Московия была бы естественным союзником Литовско-Русского государства. Прекращение династии Ягеллонов в 1572 году давало Ивану неплохой шанс стать литовским великим князем. Даже находясь в состоянии войны с Москвой, туда дважды выезжали делегации с зондированием возможности приглашения на трон Ивана IV или его сына. Однако нетерпимость и угрозы Ивана IV вынудили большую часть литовско-русской элиты, включая феодалов православного вероисповедания вроде князя Острожского, который контролировал огромные земли на Украине, пойти на тесный союз с Польшей.