Дмитрий вырос высоким и красивым юношей. Перед Первой мировой войной он служил в императорской конной гвардии и жил вместе с царской семьей в Александровском дворце. Мария писала, что брат ее превратился в блестящего молодого офицера, уверенного в себе, яркого и обаятельного. Николай и Александра относились к нему как к собственному сыну. Дмитрий очаровал их своей жизнерадостностью^>9.Письма Дмитрия к «дорогому дяде» полны сексуальных намеков и довольно откровенного юмора, что говорит о том, что отношения между юношей и царем были весьма теплыми и близкими^>10. В 1912 году пошли слухи о том, что Дмитрий обручился со старшей дочерью царской семьи, великой княгиней Ольгой. Но Александра была против этого брака, поскольку не совсем одобряла тот образ жизни, который вел Дмитрий. Ходили слухи о том, что Дмитрий – бисексуал и влюблен в Феликса. По-видимому, именно это и стало основной причиной неодобрительного отношения императрицы^>11. Возможно, это было так, а может, и нет. Не вызывает сомнений то, что Александра никогда не переставала переживать из-за так называемых «вечерних эскапад» Дмитрия. Она считала Дмитрия слишком впечатлительным и легко поддающимся влиянию тех, с кем он в данный момент был особенно близок. В феврале 1916 года императрица просила Николая отправить Дмитрия обратно в полк, поскольку до нее дошли «шокирующие» истории о его поведении в городе: «Город и женщины – это яд для него»^>12.

Характеристика императрицы совпадает с тем, что писал о нем Юсупов: