В юности Феликс любил наряжаться султаном, надевал украшения матери и заставлял домашних слуг – арабов, татар и африканцев – изображать рабов всемогущего восточного сатрапа. Подобные игры устраивались в декадентском мавританском зале дворца на Мойке. Игры, которые князь называл «tableaux vivants» (живыми картинами), однажды зашли так далеко, что слуга, изображавший непокорного раба, чуть было не погиб от его руки. Только неожиданное появление отца положило конец шараде – несомненно, к великому облегчению слуг^>5.

Обладавший богатым воображением Феликс любил изображать других людей, часто более сильных и влиятельных, чем он сам. В семейном загородном поместье Архангельское близ Москвы он изображал своего предка, князя Николая Юсупова, безумно богатого покровителя искусств, который веком ранее правил своим поместьем, как абсолютный монарх. У князя Николая была собственная театральная труппа, состоявшая из крепостных, и Феликсу нравилось сидеть в пустом театре и представлять, как крепостные оживают, поют и танцуют для него. Иногда он воображал себя великим певцом: «Порой сам поднимусь на сцену и пою, будто для публики. Иногда до того забудусь, что думаю, меня слушают, затаив дыхание». Когда мечты рушились, вместе с ними рушился и Феликс. Первый его сексуальный опыт (если верить мемуарам) произошел в странной обстановке: с неким аргентинцем и его любовницей в отеле в Контрексевиле, когда ему было всего двенадцать лет. Впечатление было настолько сильным, что «по своему юношескому невежеству я не разбирался, кто какого пола».

Подростками Феликс и его кузен Владимир Лазарев любили надевать драгоценности княгини Юсуповой, бархатные мантильи и парики. В таком виде они прогуливались по Невскому проспекту, надеясь привлечь внимание мужчин, которые сговаривались с многочисленными местными проститутками. Однажды, когда привлеченное внимание оказалось чрезмерным, они оказались в роскошном ресторане, куда молодые офицеры пригласили их отобедать в отдельном кабинете. Хотя за это Феликс был наказан, но наказание его не остановило. Любовница его брата помогала ему переодеваться, и он смело выходил в женском виде. «И с этого момента повел двойную жизнь. Днем я – гимназист, ночью – элегантная дама». Даже в Париже юный Феликс предпочитал посещать оперу и кафешантаны в дамском платье. Вернувшись в Петербург, он сумел произвести впечатление на управляющего кафе «Аквариум», и тот дал ему двухнедельный ангажемент певицы. Управляющий не представлял, что не просто нанял мужчину, но еще и мужчину из одной из самых блестящих аристократических семей России. Карьера кабаретной певички закончилась очень быстро – как только стало известно, кем он был. Впрочем, это не отбило у Феликса охоту к переодеванию.

Брат бдительно следил за ним, боясь, что Феликс может попасть в трудное положение, но ему не всегда удавалось удержать младшего. Однажды тот принял приглашение четырех гвардейских офицеров, среди которых был и пресловутый Дон Жуан, который ухаживал за ним чрезмерно активно. Компания отправилась ужинать к «Медведю», уединились в отдельном кабинете. В конце концов родители узнали о двойной жизни Феликса. Отец пришел в ярость, назвал Феликса позором семьи, «беспризорником и мошенником», которого следовало бы сослать в Сибирь. Феликс-старший пытался излечить сына, каждое утро отправляя его в ледяной душ. Переодеваниям пришел конец. Пытаясь угодить родителям, Феликс попытался демонстрировать интерес к женщинам, хотя это лишь сделало его жизнь «еще более сложной», поскольку он «привык уже, что ухаживают за ним, и сам ухаживать не хотел. И главное – любил я только себя. Мне нравилось быть предметом любви и внимания».