Герберт учился в школе аббатства св. Герольда (или Сен-Жеро). Такие учебные заведения относились к категории «внутренних школ», располагавшихся в стенах монастырей. Обычно сюда принимали детей, тех, кто жертвовал вклад в пользу монастыря. Такие ученики становились послушниками (pueri oblati) и готовились стать монахами, для чего необходимо было освоить более сложную программу, так как будущий монах должен был знать латинский язык, уметь читать и писать.

Латинский был не только языком литургических текстов, но и средством международного общения в западном мире. Монаху также нужно было уметь писать, ведь кто-то из братии должен был заниматься перепиской книг, ведением различных хозяйственных отчетов и другими важными делами, требовавшими навыков грамотного письма. Многие из перечисленных обязанностей прямо предписывались уставом св. Бенедикта. Ведение обширного монастырского хозяйства и составление отчетов заставляли монахов осваивать арифметику и уметь считать. Для таких целей из числа братии, как мы уже знаем, выбирали специальных людей.

Так чему же обучали в школе аббатства? Например, в монастыре, где подвизался Герберт, юных послушников обучали грамматике, логике и риторике. Это была знаменитая средневековая система из трех наук, которую принято называть «тривиум». Латинский язык в ней был основой основ. Тривиум – «троепутье», «перекресток трех дорог» – включал только основы средневековой системы обучения. Его знаний вполне хватало обычному монаху, если он не хотел учиться дальше и постигать более сложные предметы «квадривиума»: арифметику, геометрию, астрономию и музыку. В X веке эти науки обычно изучали уже в епископальных школах, хотя известно, что в Реймсе, где в 70-80-е годы X века преподавал Герберт, студенты осваивали всю программу семи свободных искусств, включавшую и тривиум, и квадривиум.

Порядок обучения тривиуму хорошо известен. Он был заложен в VII веке испанским ученым Исидором Севильским. Исидор первым подробно описал план будущей системы обучения. Согласно ей, сначала ученики должны были освоить грамматику. Ее изучали на примерах из латинской прозы, поэзии и исторических сочинений. Позднее современник императора Карла Великого ученый Рабан Мавр из Фульды писал, что грамматика «представляет собой науку, которая учит нас узнавать поэтов и историков и обучает нас искусству говорить и писать правильно». В ходе обучения ученикам помимо освоения латинского языка также нужно было наизусть выучить стихи, псалмы, отрывки из Библии и сочинений Отцов Церкви.

Изучение грамматики и латинских текстов в те времена служило предметом острых споров. Они касались того, что изучать дозволено, а что нет. Хорошо освоить латинский язык можно было лишь при глубоком знакомстве с оригинальными текстами античных авторов, подавляющее большинство которых было язычниками. Но не только это смущало некоторых особо бдительных деятелей Церкви. Сюжеты и мысли в некоторых произведениях могли носить фривольный, а то и вовсе аморальный, по меркам средневековых понятий, смысл. Поэтому в данном вопросе многое зависело не только от учителя, но и аббата. Герберту в этом смысле повезло, так как в его монастыре обучение строилось в рамках дозволенного, но без жестких ограничений. Учитель Раймунд позволял своим ученикам изучать языческих авторов: Цицерона, Тита Ливия и даже Овидия.

Важным дополнением к грамматике считали риторику. Преподаватели обучали не только ораторскому искусству. Важное место уделялось искусству писать письма, или ars dictandi. Герберт принадлежал к числу немногих, кто великолепно овладел этим навыком и подтвердил его сначала в качестве секретаря Реймского архиепископа, а затем – в качестве автора собственных посланий друзьям и великим мира сего. Изучение диалектики завершало курс тривиума. В те времена под диалектикой понимали вовсе не то, что сейчас. Современники Герберта постигали ее для того, чтобы научиться логически и ясно мыслить, кратко формулировать идеи. В этой области средневековые учителя опирались на труды Боэция, особенно на его комментарии к сочинениям Аристотеля. Герберт освоил Боэция великолепно, изучая его труды не только в Аврилаке, но и в Испании.