Но настоящие скорби о. Моисею пришли со стороны своих же послушников. Одну из таких скорбей причинило следующее обстоятельство. Послушник Василий Иванов, вольноотпущенный князя Цицианова, принят был в Оптину Пустынь с сыном Алексеем. Но так как сын через некоторое время оказался одержимым падучею болезнию и временным умопомешательством, то по распоряжению Консистории сей послушник, как опасный и неизлечимый, был исключен из числа послушников и отослан в 1840 году на распоряжение Тульского губернского правления для отдачи на пропитание родственникам. Вдруг прислан был из Св. Синода указ епископу Калужскому от 26 мая 1841 года, в котором сказано, что старший адъютант графа Клейнмихеля, князь Цицианов, обратился к обер-прокурору графу Протасову с жалобой, что отпущенный на волю Василий Иванов с сыном Алексеем назад тому 7 лет, по взносе 1000 рублей в Оптину Пустынь приняты были в оную и пострижены в монахи, а ныне высланы в Тулу для водворения, но деньги не возвращены. Почему Синод предписал: «Послушников оставить в Оптиной Пустыни, а о деньгах 1000 рублей сделать розыскание, так как игумен Моисей отозвался, что их не получал». По этому случаю Калужская Консистория назначила особое следствие о розыске неизвестно куда девавшихся денег. Высокие покровители уволенного послушника, очевидно, дали полную веру его показанию и почти обвинили о. Моисея в утайке 1000 рублей. Трудно было защищаться о. Моисею после того, как составилось предубеждение против него. Но Господь, видимо, защитил его: несмотря на давность дела, о. Моисей ясно доказал, что все касающееся денег в этой истории – чистая клевета. Разъяснилось документально, что тульский купец Сабинин дал Василию Иванову для выкупа на свободу от г. Цициановой 1500 рублей, каковые он и уплатил. Кроме того, послал с ним к иеромонаху Иову для постройки кельи для Иова, с тем чтобы Василий Иванов прислуживал ему и впоследствии и самому Сабинину, когда он поступил бы в скит. За эти деньги и принята была келья Иовом в скиту. Послушник же Иванов письмом от 10 ноября 1841 года дерзнул уговаривать самого Сабинина показать под присягой, что 1000 руб. будто бы внес он через Иова за больного сына Алексея. И так клевета была обнаружена благодаря тому случаю, что Сабинин был еще жив.

Немало скорбей перенес о. Моисей от подначальных лиц, например от греко-униатского иеромонаха Флавиана. Поведение о. Флавиана изложено в письме к нему о. Моисея от 27 апреля 1846 года.

Попечением о. Моисея Пустынь получила в собственность землю от правительства. Дело началось в 1832 году. Св. Синод предписал Никанору, епископу Калужскому, доставить Синоду обстоятельные сведения, каким именно монастырям потребно отвести участки из казенных лесов. По этому поводу настоятель о. Моисей донес Консистории, что Пустыни необходима земля для хлебопашества в количестве 200 десятин. Это заявление вместе с заявлениями других монастырей Св. Синод, как видно из указа его от 25 апреля 1736 года, сообщил на уважение министра финансов. Св. Синод опирался в данном случае на Высочайшее повеление 4 июля 1835 года, которым государь император соизволил даровать иноческим обителям, приходящим ныне в упадок, вящие средства к существованию наделением из казенных дач участками земли, могущими служить к устройству земледельческого хозяйства, – от 100 до 150 десятин. Относительно Оптиной Пустыни министерство государственных имуществ, однако, отказало сначала в отводе земли, находя, что Пустынь имеет достаточные средства к существованию (1838 г.). Спустя несколько времени о. Моисей вновь вошел с прошением к епископу Григорию 6 марта 1852 года о наделении Пустыни землей, хотя в уменьшенном количестве, а епископ Григорий просьбу эту послал в Св. Синод 1 августа 1852 года. По этой новой просьбе министр государственных имуществ предписал Калужской палате государственных имуществ отвести Оптиной Пустыни из казенной лесной дачи «Каменки» 42 десятины 2300 сажень.