Видимо, и раньше эти места привлекали внимание великого князя Дмитрия Ивановича, укреплявшего порубежные земли Московского княжества. Мысль поставить здесь крепость, заслон на пути ордынцев к столичному граду, окончательно укрепилась у него после битвы на Куликовом поле.

Почти полтора столетия спустя после битвы на Непрядве Угрешский монастырь исправно нес свою сторожевую службу на юго-восточных рубежах Москвы. В княжение Василия III Москва давно уже не видела под своими стенами неприятеля. И даже набеги крымцев на Украйну отражались с постоянным успехом. С беспокойным Крымом, с ханом Магмед-Гиреем был заключен клятвенный договор – и, казалось, надолго воцарился мир без военных походов и брани.

По натуре страстный охотник, великий князь обычно любил проводить лето за городом. Любимыми его местами были Воробьево, Воронцово и Остров с его княжеским теремом, о котором сообщают летописные источники. Устраивались для него охотничьи потехи и в окрестных лесах Волока Ламского.

Будучи человеком верующим, не забывал Василий о Боге, «езжал на богомолье кроме Троицкого монастыря в Переяславль, Владимир, Ростов, к Николе на Угрешу». Из летописей достоверно известно, что 17 мая 1519 года Василий III выехал из Москвы к «Николе на Угрешу, отсюда в Остров, где жил до Петровок». Приезжавший в свои подмосковные вотчины и в монастырь великий князь едва ли мог представить, что спустя два года сюда подойдут отряды крымцев и сожгут его любимое село и Никольскую обитель.

В 1521 году крымский хан Магмед-Гирей, нарушив клятвенный договор с Василием III, быстро двинулся со своими отрядами к московским землям.

Государь едва успел выслать рать к берегам Оки, чтобы удержать кочевников от набега на белокаменную. Карамзин пишет, что главным воеводой был юный князь Дмитрий Вольский, а с ним младший государев брат Андрей. Историк говорит об их безрассудной надменности, о том, что они не советовались с опытными мужами и не слушали их советов, «стали не там, где надлежало, перепустили хана через Оку, сразились не вовремя, без устройства, и малодушно бежали». В этой несчастной битве положили свои головы воеводы князь Владимир Курбский, Шереметев, Замятины…

Великий князь ужаснулся, когда узнал, что крымский хан Мухаммед-Гирей соединился под Коломною с Саип-Гиреем Казанским, что идут они, опустошая места, пленяя людей тысячами, оскверняя храмы. «Татары сожгли монастырь св. Николая на Угреше и любимое село Василиево, Остров, а в Воробьеве пили мед из великокняжеских погребов, смотря на Москву» ^>9.

Крымцы совсем близко подошли к Москве, грабя ближайшие села и деревни, злодействуя, как в старину при Батые. Об этих событиях русские летописи пишут: «И начал царь разорять Коломенские места, и разорил их, и многих людей взял в плен. А сам стоял на Северке (правый приток Москвы-реки, к югу от Москвы) две недели, а войско распустил. Иные из татар пришли изгоном к Острову, селу великого князя под Москвой, и монастырь на Угреше сожгли.

А москвичи и пришедшие в Москву из уездов сидели в ту пору в городе в осаде. Великий же князь ушел из Москвы на волок и начал с воеводами и людьми своими собирать войско. И узнал о том окаянный царь Махмет-Гирей, и вскоре ушел восвояси». Магмед-Гирей вовсе не думал брать приступом столицу, поскольку Василий уже собирал боевые полки на Волоке Ламском, а соглашался удалиться, если ему пришлют письменное обязательство, что великий князь будет платить ему дань.

Стольный град татары не взяли, однако паника в Москве была великая от множества народа, бежавшего от кочевников под защиту крепости из уездов московских. Австрийский дипломат С. Герберштейн в своей книге «Записки о Московии» рассказывал от этом так: «Татары навели такой ужас на московитов, что даже в городе и крепости те не чувствовали себя в достаточной безопасности. Во время этой паники, дети и все, кто не мог сражаться, сбегались в крепость с телегами, повозками и всем скарбом, и в воротах возникла такая давка, что, чрезмерно суетясь, они мешали друг другу и топтали друг друга. От множества народа в крепости стояло такое зловоние, что пробудь враг под городом три или четыре дня, осажденные погибли бы. Наместник и другие защитники города сочли за лучшее умилостивить царя, послав ему обильные дары, в особенности же мед, чтобы побудить снять осаду и покинуть страну, если Василий грамотой обяжется быть вечным данником царя, каким были его отец и предки. Получив составленную согласно его желанию грамоту, Мухаммед-Гирей отвел войско»