Однако к середине XIV века некоторым ветвям рода Макиавелли удалось изменить свой статус. Документы флорентийской Синьории свидетельствуют, что в 1348 году, после эпидемии Черной смерти, несколько представителей семьи были «выведены из магнатов» и получили статус пополанов – полноправных граждан, членов цехов. Это было достигнуто благодаря стратегическим бракам с семьями пополанов и вступлению в цеха, прежде всего в цех судей и нотариусов (Arte dei Giudici e Notai).

Франко Саккетти, флорентийский новеллист XIV века, упоминает этот процесс социальной трансформации в одной из своих новелл: «Многие из тех, кто еще вчера гордился своими башнями и замками, сегодня смиренно просят принять их в цех, дабы не остаться вовсе без голоса в делах республики. И нередко можно видеть, как сын рыцаря становится купцом или нотариусом».

Дед Никколо Макиавелли – Никколо ди Буонинсенья Макиавелли был уважаемым юристом, членом цеха судей и нотариусов, и занимал различные должности в городском управлении. В реестрах Синьории за 1420-е годы его имя встречается среди членов различных комиссий и совещательных органов.

Отец Макиавелли, Бернардо ди Никколо (1428-1500), также был юристом, получившим образование в университете Болоньи, где он изучал каноническое и гражданское право. Сохранился его диплом, выданный в 1450 году, свидетельствующий о присвоении ему степени доктора права. Бернардо принадлежал к интеллектуальной элите Флоренции, о чем свидетельствует его обширная библиотека, включавшая труды античных авторов, современные юридические трактаты и гуманистическую литературу.

Мать Никколо, Бартоломеа де Нелли, происходила из семьи среднего достатка, имевшей связи с торговыми кругами города. О ее образовании и личности известно немного, но из переписки Бернардо следует, что она была грамотной женщиной и активно участвовала в воспитании детей.

Финансовое положение семьи Макиавелли в XV веке можно охарактеризовать как относительно скромное по меркам флорентийской элиты, но вполне благополучное по общим стандартам. Они принадлежали к тому слою общества, который современные историки определяют как «средний класс» Флоренции – образованные профессионалы, не обладавшие значительными торговыми капиталами, но имевшие стабильный доход и определенный социальный престиж.

Основным источником дохода Бернардо Макиавелли была юридическая практика. Как показывают записи налоговых деклараций (catasto), в 1480 году годовой доход семьи составлял около 110 флоринов – сумма, позволявшая вести достойное, но не роскошное существование. Для сравнения, годовой доход семьи Медичи в тот же период исчислялся тысячами флоринов.

Согласно документам кадастра, Макиавелли владели городским домом на виа Гибеллина, а также небольшим поместьем в Сант'Андреа-ин-Перкуссина, которое включало скромный загородный дом (casa da signore), несколько крестьянских домов и около 15 гектаров земли. Этот сельский дом позже станет местом уединения Никколо после его отстранения от политической деятельности и свидетелем создания его важнейших произведений.

Вместе с тем, положение Макиавелли не позволяло им участвовать в крупных коммерческих предприятиях или осуществлять значительные меценатские проекты, что было характерно для верхушки флорентийского общества. В своих письмах Бернардо неоднократно выражал озабоченность финансовыми трудностями и необходимостью экономить на повседневных расходах.

Особое значение для семьи Макиавелли имело знакомство с выдающимся гуманистом Бартоломео Скалой. Бернардо и Бартоломео часто встречались и разговаривали.