18 февраля 1906 года Григорий Котовский был опознан и арестован на одной из «малин» (конспиративных квартир) в Кишиневе на улице Куприяновской. Эта квартира давно находилась под постоянным наблюдением полиции. И как только Котовский появился в этой квартире, дом оцепили, но выждали, пока Котовский выйдет на улицу. В тот же день были арестованы и другие члены отряда: Прокопий Демянишин и Игнатий Пушкарев.

В кишиневской тюрьме Кот (как его называли сокамерники) стал признанным блатным авторитетом. Считается, что тогда Котовский вступил в конфликт с уголовными «авторитетами», так называемыми «иванами». Он прекратил в тюрьме издевательства и грабежи арестантов, поборы со стороны «иванов» и «бродяг». Против Котовского интриговал огромный верзила – главарь уголовников-«иванов» Загари. Несколько раз он пытался убить Котовского, но тот демонстрировал «браунинг», переданный ему с воли. Однажды Загари уже занес над спящим Котовским нож, но помощь сокамерников подоспела вовремя. В завязавшейся драке погибло несколько человек, в том числе и сам Загари. Котовский менял порядки обитателей тюрьмы, расправлялся с неугодными. Но, возможно, это еще одна легенда, созданная самим Григорием Ивановичем (документально не подтвержденная) для того, чтобы оправдать свою уголовную отсидку.

Известно, что Котовский в тюрьме активно занимался зарядкой и в выпускаемом политзаключенными рукописном журнале «Голота» была даже помещена карикатура на Котовского – он делает физзарядку, а кандалы лежат на полу рядом.

После Гражданской войны, и особенно после трагической гибели Котовского, начал создаваться «мифический» образ героя. Его похождениям необходимо было придать политическую окраску и вообще накрепко связать его с партией большевиков. Считается, что Котовский в Кишиневской тюрьме «сблизился» с Андреем Галацаном, которого товарищи называли президентом Комратской республики, и Михаилом Сибировым.

Так, один из политических заключенных, С. Сибиряков, который сидел с Григорием Ивановичем в Кишиневской тюрьме, поведал читателям, что Котовский организовывал по указаниям политзаключенных протесты против тюремной администрации, обструкции, голодовки, причем размах их был столь велик, что начальство тюрьмы сдавалось, обещало удовлетворить требования заключенных и лично просило Котовского успокоить тюрьму! Если это было и так, то эти воспоминания только подтверждают огромный авторитет Котовского в уголовном мире. Но, возможно, все это только целенаправленная заказуха, ведь документально подобные эпизоды не были подтверждены. Как ни прочесывали историки советские архивы!

В мае 1906 года Григорий попытался организовать (или просто участвовать) побег семнадцати уголовных и анархистов из тюрьмы. Беглецы уже обезоружили трех надзирателей, забрали ключи от ворот, но решили выпустить уголовных. В тюрьме началась паника, несколько уголовников воспользовались суматохой раньше времени, влезли на тюремную стену и спрыгнули на улицу. Побег был обнаружен, охранники подняли стрельбу… Прибывшая рота солдат и конных стражников водворила 13 беглецов (в том числе Котовского) в камеры. После этого Григорий еще дважды пытался бежать, но безуспешно.

«Одиночный режим… с прогулкой 15 минут в сутки и полной изоляцией от живого мира. На моих глазах, – писал Котовский, – люди от этого режима гибли десятками, и только… решение во что бы то ни стало быть на свободе, жажда борьбы, ежедневная тренировка в виде гимнастики спасли меня от гибели».

Полицейские сводки воспроизводят «портрет» уголовника: рост 174 сантиметра (два аршина семь вершков – был он вовсе не «богатырского, двухметрового, роста», как писали многие апологеты), плотного телосложения, физически очень развит, несколько сутуловат, имеет «боязливую» походку, во время ходьбы покачивается…