За подлог Григорий Котовский получил четыре месяца тюрьмы. Отсидев этот срок, Котовский недолго был на свободе. В октябре 1902 года его арестовывают по делу о растрате денег Скоповского. Помещик представил следствию бумагу, в которой подсудимый сознался в содеянном.

Котовский был посажен в «грабительский коридор» кишиневской тюрьмы, где, по его словам, содержались «сливки преступного мира». В камере Григорий заболел «нервной горячкой» и попал в тюремный лазарет. Вскоре он освобождается до суда из-под стражи «по болезни». Григорий Котовский возненавидел своих обидчиков, поняв, что опороченное имя закрыло ему путь в «приличное общество». Позже, в 1916 году, в «исповеди» на суде он объяснял свое «падение» тяжелым детством и неспособностью общества «подать руку оступившимся». Только оступался Григорий Котовский десятки раз…

Практически во всех публикациях, посвященных Григорию Ивановичу, присутствует романтическая история о Грише и молодой жене богатого помещика князя Кантакузино. В этой истории вновь «не сходятся» ни даты, ни события, и вся она – не что иное, как плод воспаленного воображения автора «краткой революционной автобиографии».

Котовский вспоминал, что в 1904 году поступил «практикантом по сельскому хозяйству» в экономию Кантакузино, где «крестьяне работали на помещика по 20 часов в день». Он был там практически надсмотрщиком, однако утверждал, что «с трудом выносил режим… тесными нитями связался с батрацкой голытьбой». К «революционному выступлению», по собственным словам Котовского, его подвигли следующие события. Князь, узнав, что его жена «увлеклась молодым практикантом», замахнулся на Гришу плеткой. За это Григорий «решает отомстить той среде, в которой вырос, и сжигает имение князя». Очень пафосная история, почерпнутая, очевидно, Григорием из популярных тогда бульварных романчиков «о разбойниках». Гриша в то время бредил карьерой успешного разбойника. Жена Григория Ивановича рассказывала, что Котовский в разговоре с ней однажды обмолвился: «Моим героем с юности был Дубровский».

На самом-то деле Григорий работал в это время лесным объездчиком в селе Молешты у помещика Авербуха, а в дальнейшем – рабочим на пивоваренном заводе Раппа. 22 ноября 1903 года Котовский опять очутился в тюремной камере. На этот раз он угодил по уголовному делу на нары на два месяца.

Период с начала 1904 года по февраль 1906 года – это время, когда Григорий Котовский становится признанным лидером бандитского мира. В январе 1904 года началась Русско-японская война, и вновь отказавшийся на свободе Григорий решает прятаться от мобилизации в Одессе, Киеве и Харькове. В этих городах он в одиночку или в составе эсеровских террористических групп принимает участие в налетах-экспроприациях. Осенью 1904 года Котовский связывается с кишиневской эсеровской группой, что занималась террором и вымогательствами. Котовский достает поддельные документы на имя Михаила Тарутина – мещанина непризывного возраста.

Вскоре в Кишиневе Котовский был арестован только за уклонение от призыва. «…Балтское уездное полицейское управление, рассмотрев переписку о задержанном в г. Кишиневе балтском мещанине Григории Ивановиче Котовском, нашло, что Котовский подлежал отбытию воинской повинности в 1902 году, но к исполнению таковой до сих пор не являлся, скрываясь в разных местах, а потому постановило: названного Григория Котовского, в целях воспрепятствования дальнейшего уклонения от исполнения воинской повинности, содержать под стражей при полиции, впредь до открытия заседания Балтского воинского присутствия 3 февраля 1905 года, о чем ему объявить, а копию сего постановления препроводить товарищу прокурора по Балтскому участку».