Вспоминая годы учебы, Григорий Котовский писал, что в училище он «проявлял черты той бурной, свободолюбивой натуры, которая позднее развернулась во всю ширь… не давая покоя школьным наставникам». Проще можно было сказать – был хулиганом. Григорий Иванович утверждал, что был «уволен из реального училища за плохое поведение». В действительности он закончил Кокорозенское училище в 1900 году.

В некоторых «научных» книгах о Григории Котовском указывалось, очевидно с его слов, что он закончил училище в 1904 году (в возрасте 23 лет, когда в 21 год он должен был быть призван в армию!). Что хотел скрыть Григорий Котовский? Возможно, первые уголовные дела и аресты. Или создать себе «революционный стаж»? В автобиографии он писал, что в училище в 1903 году знакомится с кружком социал-демократов, за что впервые попадает в тюрьму. Но в 1903 году Григорий Иванович не учился в училище, а попал в тюрьму по уголовному делу. К тому же никаких данных об участии Котовского в революционном движении в Молдове в те годы (1903–1904) историки, как ни старались, так и не смогли найти.

Зато известно, что в 1900 году Григорий Котовский как практикант работал помощником управляющего в имении «Валя-Карбуна» у молодого помещика М. Скоповского (в других документах – Скоковского) в Бендерском уезде Бессарабии. Практикант Григорий Котовский был выгнан из имения уже через два месяца своей «практики» за обольщение жены помещика. По-видимому, эта история в дальнейшем стала основой легенды о ревнивом муже, что пытался уморить Котовского и бросил его в тюрьму. Забавно, что некоторые историки объясняли «отставку» Григория его несогласием «эксплуатировать батраков».

В том же году молодой практикант оказывается в помощниках управляющего большого имения Максимовка Одесского уезда помещика Якунина. Но уже в октябре он был выгнан из Максимовки за похищение 200 рублей хозяйских денег, так и не закончив своей шестимесячной практики. Захватив деньги и инсценировав кражу со взломом, девятнадцатилетний Котовский направился в Одессу, манящую соблазнами. Он растратил все деньги в Одессе и был не только с позором выгнан из имения, но и не получил документов об окончании училища.

Его радужные надежды на продолжение учебы в Германии не оправдались из-за отсутствия документов о прохождении практики, из-за испортившийся репутации и неожиданной смерти Манук-Бея в 1902 году.

Тогда же Котовский снова нанимается помощником управляющего к помещику Скоповскому, который к этому времени развелся с женой. На этот раз, узнав, что ему грозит скорый призыв в армию, Григорий присваивает 77 рублей, полученные от продажи помещичьих свиней, и ударяется в бега. Во время «разборок» со Скоповским помещик нагайкой отхлестал Котовского, а помещичьи холуи жестоко избили юношу. По словам самого Котовского, его, избитого и связанного, бросают в февральской степи. Но документы говорят о другом… Помещик не наказал беглеца физически, так как не мог его поймать. Скоповский подал на бежавшего с деньгами Котовского в суд, однако полиция полгода так и не могла найти беглеца.

В это время (март – апрель 1902 года) Котовский пытается устроиться управляющим к помещику Семиградову. Но помещик соглашается предоставить ему работу только при наличии рекомендательных писем от предыдущих нанимателей. И Григорий Котовский подделывает документы о своей «образцовой» работе у помещика Якунина. «Низкий» слог и полная безграмотность этого документа заставили Семиградова усомниться в авторстве и перепроверить подлинность рекомендации. Связавшись с Якуниным, Семиградов узнал, что симпатичный молодой агроном – вор и мошенник.