Потом – кандалы на руки и ноги и путь в Сибирь. Пересыльная Александровская центральная каторжная тюрьма собирала в Сибири каторжную «братву» со всей империи. Каторжане работали на ткацких станках и ремесленничали, но кто не справлялся с «уроком», получал карцер. Котовский вспоминал, что готовил фантастический побег из пересыльной тьрьмы. Он думал разоружить тюремную охрану и конвойную команду и, вооружившись и переодевшись в охрану, инсценировать отправку большого псевдоарестантского этапа в Одессу…

До января 1911 года Григорий Котовский, находясь в тюрьмах, фактически не привлекался к каторжным работам. В феврале 1911 года он попадает на настоящую каторгу в Казаковскую каторжную тюрьму (Нерчинский уезд Забайкальской губернии), заключенные которой добывали золотоносную руду. Первые несколько лет на сибирской каторге Котовский пытался добиться сокращения срока. Он заслужил доверие у тюремной администрации своим трудолюбием и сговорчивостью с «администрацией» (со слов самого Котовского в «Исповеди»). Его даже назначили бригадиром на постройке Амурской железной дороги, куда в мае 1912 года перевели из шахты.

В сибирской каторге в Горном Зеретуе Котовский вышел победителем в столкновении с «тюремным авторитетом» Ванькой-Козлятником. («Козлятниками» до революции называли опытных воров, обучавших воровству малолеток.) Он ратовал за создание тюремного общака политических и уголовных, что должен был пополняться за счет помощи не только от родных и знакомых, но и партийных касс.

В 1913 году в честь празнования трехсотлетия династии Романовых по амнистии были освобождены десятки тысяч осужденных. Котовский с трепетом ждал «царской милости», пытался во всем помогать администрации. Ведь освобождение для него намечалось только в 1920 году. Но Котовский, как опасный бандит, под амнистию не попал, хотя очень надеялся на это. Узнав, что амнистия на него не распространяется, он впал в депрессию, а потом решился на побег.

Ему удалось совершить побег 27 февраля 1913 года. В своей «советской» автобиографии Григорий Котовский писал, что «…при побеге убил двух конвоиров, охранявших шахту». И вновь полный вымысел. Не убивал он никого, да и в шахте тогда не работал. Побег совершал, когда был расконвоированным бригадиром строителей железной дороги.

Ему хотелось казаться героем, вызывать восхищение… Но материалы следствия по делу Котовского 1916 года говорят о том, что никого он так и не «обидел» при побеге, а просто «скрылся с работ».

Не было у Котовского недели бегства по зимней тайге, где через сутки он бы замерз или сбился с пути. К тому же зимой его следы на снегу стали бы лучшим указателем для погони. В советской мифологии считалось, что Котовский шел по заснеженной тайге около семидесяти километров и едва не замерз, но все же вышел к Благовещенску. Красивый рассказ Котовского о «таежных страданиях» при бегстве с рудников был очередным вымыслом. Он просто бросился в лес, который окружал строящуюся дорогу, и побежал лесом вдоль дороги. А потом скрывался в домике путевого обходчика, который приютил беглого и, выдав его за родственника, посадил на поезд. Где же взял путевой обходчик документы для Котовского? Можно предположить, что они были припасены заранее громадной структурой, что опутала всю империю, – «воровским миром», и куплены были на деньги «общака».

По подложному паспорту на имя некого Рудковского Григорий Котовский некоторое время работал грузчиком на Волге, кочегаром на мельнице в Балашове, чернорабочим, кучером, молотобойцом. В Сызрани его кто-то опознал, и по доносу Котовского арестовали. Но и из местной тюрьмы он легко бежал.