Рисуя образы властителей русской земли, особенно Петра I, Кукольник стремится показать их близость к людям простого звания. Царь доверяет им важные государственные дела, щедро одаряет за верную службу, вникает в их нужды.

Наряду с драматургией Нестор Кукольник успешно пробует силы в жанре авантюрного романа, исторической повести, художественной критики, поэзии и даже в музыке. Именно он стоит у истоков жанра драматической поэмы. Он первый использовал и ввёл в обиход приёмы и мотивы, которые позднее найдут отражение в творчестве А. К. Толстого, Л. А. Мея, М. И. Цветаевой. Он первым в русской литературе представил новый тип жанра исторического романа, нашедшего потом на Западе блестящее воплощение в произведениях А. Дюма. Его литературные поиски на сюжеты из зарубежной истории позднее получили развитие в романах-исследованиях Д. С. Мережковского, Ю. Н. Тынянова, Ольги Форш. И, наконец, он одним из первых в русской литературе начал развивать любовно-авантюрный жанр в духе Эжена Сю, Поля де Кока.

Особняком среди драматических произведений Кукольника стоит драматическая пьеса «Роксолана» (1835). Эта драма с острым конфликтом, с нарастающим напряжением в сюжете и с кровавой развязкой не похожа на другие произведения Кукольника.

Хор невольниц из драмы «Роксолана».

На востоке солнце блещет,

На закате месяц спит,

В синеве звезда трепещет,

Море золотом горит.

Но пред яркими очами

Чернокудрой красоты,

Солнце с ясными лучами,

Ты темнее темноты.

Пред жемчужной белизною

Нежно-пламенных ланит

За серебряной фатою

Месяц, как мертвец, глядит…

Пьесы о художниках и писателях Кукольник обыкновенно именовал «драматическими фантазиями», подчёркивая необычность своей драматургии.

Историческая драма Кукольника в принципе нисколько не отличалась от «фантазий». «Кто прочёл одну драму г. Кукольника, – говорил Белинский, – тот знает все его драмы: так одинаковы их пружины и приёмы». И ведь это правда: любая пьеса Кукольника является распространением нескольких мыслей и мотивов, перелитых в форму монологов, диалогов, разговоров, массовых сцен. Сквозное проведение этих идей и мотивов через текст произведения (как в лирике) производило впечатление художественной новизны и насыщенности мыслью. Поклонники Кукольника считали его поэтом мысли, а сам он не сомневался в том, что превзошел Пушкина обширностью и глубиной идей.

«Кукольник владеет огромным талантом… Было время, когда сам Пушкин завидовал успеху Н. В. Кукольника… Кукольник умнее, ученее, основательнее Пушкина и дальнее его смотрит на вещи.»

«Однажды у Плетнёва зашла речь о Кукольнике. Пушкин, по обыкновению, грызя ногти или яблоко – не помню, сказал: – А что, ведь у Кукольника есть хорошие стихи? Говорят, что у него есть и мысли. – Это было сказано тоном двойного аристократа: аристократа природы и положения в свете. Пушкин иногда впадает в этот тон и тогда становится крайне неприятным.»

В период творческого расцвета Кукольника поражает любовная трагедия. Он знакомится с дочерью отставного капитана I-го ранга Екатериной Тимофеевной Фан дер-Флит.

Просьба Поэта.

Дай мне любви – душа воспламенится,

Дай взоров мне приветливых, живых,

Огонь поэзии отрадно загорится,

И загремит торжественно мой стих.

Твои уста с жемчужным ожерельем,

Твое чело в каштановых власах,

Твой глаз с младенческим весельем

И сладкий звук в твоих речах -

О, для всего найду я выраженья!

Как древний жрец, наитый божества,

Исполнюсь я живого вдохновенья,

И будут чар полны ничтожные слова!

(1838).

Будучи очень застенчивым, Нестор Кукольник долго собирался сделать предложение Екатерине Тимофеевне, несмотря на видимую взаимность с её стороны. Пока он собирался и изливал свои чувства во множестве страстных стихотворений, в дом к Фан дер-Флитам явился прославленный контр-адмирал Михаил Петрович Лазарев и объяснился с родителями. Отец Екатерины Тимофеевны тут же дал слово, даже не спросив согласия дочери. Влюблённые были в отчаянии. Чувства их стали ещё сильнее, но… окончательно перешли в платонические. В это время Нестор Васильевич писал для Екатерины Тимофеевны драму-фантазию «Джулио Мости», и посвящение было обращено к ней под именем «Леонора», как он её и называет во всех своих стихотворениях к ней: