Характер его складывался в постоянной борьбе с недоброжелательством сначала к его отцу, затем и к нему самому. Спасало терпение, необычайные способности и трудолюбие. К моменту окончания Нежинской гимназии (1829) Кукольник свободно владел несколькими языками, музицировал, занимался литературным творчеством.

Окончив гимназию, Нестор переезжает в Вильно, где почти два года преподаёт русский язык и словесность в гимназии. Там же им был создан «Учебник русского языка», который выдержал несколько изданий.

В 1831 году Нестор возвращается в Петербург, где спустя год выходит из печати его первая стихотворная пьеса «Торквато Тассо», сразу же принесшая молодому автору литературную славу. Написанная правильным, пятистопным ямбом, в традиции сочинения трагедий, она покорила читателей романтической приподнятостью и ясностью оценок. «При появлении «Торквато Тассо» Кукольника я пришёл вместе со многими в восторг от этого произведения.» «Какие колоссальные надежды должен подавать поэт, выступающий с таким произведением!» – говорили в обществе. В рецензии на «Торквато Тассо» критик О. И. Сенковский отмечая «необыкновенный талант» Кукольника, сравнивая его с Байроном, назвал автора «юным нашим Гёте».

В 1834 году Кукольник пишет драму из эпохи Смутного времени на Руси «Рука всевышнего Отечество спасла». Пьеса изображала восшествие на престол Михаила Романова – первого из династии. Начинающему драматургу удалось решить две взаимоисключающие задачи: удовлетворить вкусам широкой публики, опьянённой победами в войнах с турками и персами и подавлением польского восстания 1831 года, и угодить элите государственной власти, не исключая и царя.

В дальнейшем Нестором Васильевичем был создан цикл стихотворных пьес из жизни европейских художников («Джакобо Санназар», «Джулио Мости», «Давид Гаррик» и др.).

Разночинцам, в том числе В.Г. Белинскому, не нравился успех Кукольника у царя и дворянства. Белинский растерялся, он принялся бранить Кукольника. «Отнюдь не думая обижать прекрасный талант г-на Кукольника, мы всё же не запинаясь можем сказать утвердительно, что между Пушкиным и им, г-ном Кукольником, пространство неизмеримое, что ему, г-ну Кукольнику, до Пушкина как до звезды небесной далеко!»

«Герои большинства стихотворных пьес Кукольника, равно как и персонажи его поэтических произведений, – люди высоких стремлений, совершенно лишенные бытовой смекалки и неудачливые в любви. Они талантливы, но равнодушная публика глумится над ними, успевая, однако, воздать им должное перед самой кончиной. Положительным персонажем в художественном мире Кукольника может быть лишь человек, без остатка преданный сильному владыке, царю, или раньше других сумевший разглядеть ореол гения над головой отвергнутого художника».

Последовавшая далее серия исторических драм Кукольника проводила идею «демократической монархии», в духе «казённого патриотизма» изображая органичное единение народных масс и царя – высшего выразителя национальной воли: «Князь Михаил Васильевич Скопин-Шуйский», «Роксолана» (обе 1835), «Князь Даниил Дмитриевич Холмский» (1840), «Генерал-поручик Паткуль» (1846), «Статуя Христофа в Риге, или Будет война!» (1860) и др. Расхожее представление о Кукольнике как беззастенчивом трубадуре самодержавия не совсем справедливы. Дело в том, что монархизм Кукольника тесно переплетался со своеобразным демократизмом. И в этом, быть может, одна из главных причин его популярности. Своим творчеством он откликнулся на запросы многочисленных кругов мещанской публики, которая чувствовала себя неуверенно и униженно, мечтала о «честной службе» царю, о приличных чинах и окладах. Чаяния эти были не совсем неосновательны: самодержавие, уничтожившее дворянскую оппозицию, не отказывалось от услуг людей низких сословий, готовых слепо выполнять любое распоряжение начальства. Но дворянство, все ещё служившее опорой самодержавию в целом, препятствовало преуспеянию представителей других сословий.