Характерниками считались многие казацкие гетманы, кошевые атаманы и полковники: Дмитрий Байда-Вишневецкий, Иван Подкова, Самойло Кошка, Иван Богун, Северин Наливайко, Максим Кривонос.

Но, пожалуй, самым знаменитым характерником был кошевой атаман Иван Сирко. И друзья, и враги одинаково отзывались о нём, как о человеке удивительных военных дарований. Турки называли Серко Урус-шайтаном, то есть «русским чёртом», а турчанки-матери пугали своих детей его именем. По преданию, его не брали ни пуля, ни сабля, и он мог даже превращаться в волка! Запорожцы утверждали, что когда он подставлял руку под удар сабли, на ней оставался лишь синий след. В другой легенде про Сирка говорится: «Сирко – це кошевой такой. Вин такой был, знал что и где происходит.. Оце бывало выйдет из куреня та и гукает на своего хлопца: „А ну, хлопче, возьми пистоль, стань там та стреляй мне в руку!“ Той хлопец возьмёт пистоль та только – бух! – ему в руку. А он возьмёт в руку пулю, сдавит та назад и кинет». И даже после смерти Сирко продолжал побеждать своих врагов. Он завещал казакам после его смерти отрезать его правую руку и ходить с ней в походы. Казаки в точности выполнили завет атамана и, встречаясь с неприятелем, выставляли вперёд его руку со словами: «Душа и рука Сирка с нами!» Казаки твёрдо верили: где рука Сирка – там победа и удача. Поэтому запорожцев ещё долго боялись и татары, и турки, и ляхи.

Живя вблизи татар, запорожские казаки принимали меры по охране своих границ от их внезапного вторжения. Средствами охраны у запорожцев были бекеты, редуты и фигуры. Бекетами назывались конные разъезды казаков вдоль восточных и южных границ. Редуты – это помещения для сторожевых бекетов. Они ставились вдоль Днепра на расстояниях 15—18 км друг от друга, чтобы можно было видеть с одной редуты другую. Фигуры – это ряд бочек, обвязанных между собой и поставленных друг на друга. Наверху устанавливался пук соломы, который зажигался при появлении татар. Затем зажигался пук соломы на следующей фигуре и так далее. Дым от горящих бочек оповещал Сечь о нападении неприятеля.

В конце XVI – первой половине XVII века и особенно в освободительной войне украинского народа 1648—1654 годов под предводительством Богдана Хмельницкого запорожское казачество составило ведущую силу народных восстаний на Украине против польского господства. Северин Наливайко, Иван Сулима, Карпо Павлюк, Иван Гонта – лидеры борьбы запорожского казачества против гнёта католической Польши были казнены поляками, тысячи казаков были заживо сожжены, повешены, посажены на кол. Но, несмотря на это, казачьи полководцы Богдан Хмельницкий, Максим Кривонос, Иван Богун, Иван Золотаренко и другие прославили казачество и привели его к победе над поляками, воссоединили Юго-Западную Русь с Великороссией.

В середине XVII века на территории восставшей части Украины, отошедшей к России, образовалось Слободское казачество.

Слободские казацкие полки являлись военно-территориальными казачьими формированиями сначала Русского царства, а затем Российской империи на территории Слободской Украины (Слобожанщины) в XVII—XVIII веках. Основных полков было пять: Харьковский слободской казацкий полк, Сумский слободской казачий полк, Ахтырский слободской казачий полк, Изюмский слободской казачий полк и Острогожский слободской казачий полк. Кроме того непродолжительное время существовало ещё два военно-территориальных казацких полка: Балаклейский слободской казачий полк в период с 1670 по 1677 год и Змиевской слободской казачий полк с 1666 по 1671 год. В конце XVIII века слободские казацкие полки были переформированы в чисто армейские регулярные полки, которые дислоцировались на территории Слободской Украины и формировались из местных жителей.