В эти трудные для него месяцы Иниго не оставил своего намерения отправиться в Святую землю. В феврале 1523 года он покинул Манресу и отправился в Барселону. Там он познакомился с людьми, которые поддержали его материально. Одна благородная дама, Исабель Росер, приняла его в своем доме. Многие годы она оказывала ему покровительство и была его подругой. Иниго хотел совершить паломничество один в радикальной бедности. Этим он желал показать, что он уповает не на материальную безопасность и человеческую помощь, а единственно на Бога. Однако он позволил оплатить ему корабль до Гаэты. Отсюда его дальнейший путь вел в Рим. Для паломничества в Святую землю было необходимо получить на Пасху личное разрешение Папы. Разрешение, данное Игнатию, датируется 31 марта 1523 года. В апреле он идет в Венецию, откуда отправлялись корабли с паломниками в Святую землю. Весь путь он проделал пешком, несмотря на то, что его нога постоянно причиняла ему боль. По дороге он заболел и едва продвигался вперед. В некоторых городах свирепствовала чума, поэтому туда можно было войти, только имея на руках медицинское свидетельство. Чудом Иниго удалось миновать контроль. По дороге его часто посещали духовные переживания.

С давних пор паломничество в Святую землю было обычаем среди христиан, населявших Европу. В позднее средневековье такие паломничества были весьма популярны. Однако с того времени, как мусульмане завладели восточным берегом Средиземного моря, ежегодно только одна группа паломников могла совершить это далекое и опасное путешествие. Паломничество начиналось каждый год в июне под покровительством Венеции. Все было точно регламентировано: организация, программа паломничества, стоимость. Иниго хотел участвовать в этой программе, однако у него не было денег. Со всех сторон ему говорили, что это невозможно. Но он упорно отстаивал свой идеал радикальной бедности. В Венеции он нищенствовал, прося милостыню под аркадами до тех пор, пока один богатый испанец приютил его в своем доме. Он же через посредничество венецианского дожа нашел для него бесплатное место на паломническом корабле, идущем на Кипр.

В 1523 году необычная малая – многих испугало напряженная политическая ситуация – группа из 21 паломников отправилась в Иерусалим. Сохранились подробные путевые дневники двух паломников из этой группы. С Кипра они на другом корабле они отравились в Яффу. В начале группа паломников под покровительством уже долгое время пребывающих в Святой земле францисканцев прибыла в Иерусалим. Здесь паломники в установленном порядке посещали Святые места. Они побывали также в Вифлееме и на месте Крещения Иисуса в реке Иордане. Они не успели посетить Галилею, так как нужно было отправляться в обратный путь.

Иниго был у цели своих мечтаний. В святых местах он ощущал великую близость к своему Господу, и его переполняла духовная радость. Чего он хотел в Святой земле? Идея отправиться туда родилась в нем во время чтения VitaChristi во время болезни в Лойоле. Там настоятельно рекомендуется посетить Святую землю. Иниго хотел навсегда остаться в земле Иисуса. Поэтому его путешествие было собственно не паломничеством, а попыткой иммигрировать в Палестину. У него был двойной мотив: с одной стороны, он хотел чувствовать духовную близость к Иисусу, с другой стороны, он хотел «помогать душам», то есть вести пастырскую и миссионерскую деятельность. Мистическое сочеталось в нем с миссионерским.

Как политическое, так и материальное положение небольшого числа христиан, проживавших в Святой земле, было тяжелым. За исключением францисканцев, которые вели за стенами своих монастырей относительно безопасное существование, здесь почти не было католиков. Церковная власть над всеми католиками в Святой земле на протяжении столетий принадлежала францисканскому ордену. Для того чтобы осуществить свое намерение, Иниго должен был получить разрешение у францисканского настоятеля. Однако он запретил Иниго оставаться в Иерусалиме, прежде всего из-за беспокойства за его жизнь. Однако Иниго был настолько уверен в своей миссии, что настаивал на своем желании остаться. Только после того, как францисканец пригрозил ему отлучением от Церкви, он уступил и согласился отправиться в обратный путь.