С VI века до конца VIII века во главе племенного герцогства баваров стоял род Агилольфингов, находившихся с Меровингами в родственных связях. Регенсбург в ту эпоху был столицей этого герцогства. При Агилольфингах в 739 году святой Бонифаций основал епископство Регенсбург. В VIII веке при ослабших Меровингах баварские герцоги стали практически независимыми от франков, но в конце века в результате борьбы с пришедшими к власти в королевстве Каролингами Агилольфинги потерпели поражение, были отстранены от власти, а само герцогство было присоединено к франкской империи Карла Великого. После её распада в 843 году Регенсбург вместе со всем герцогством оказался в составе Восточно-Франкского королевства Людовика Немецкого. В 911 году Регенсбургом снова стали править баварские герцоги.

В 954 году в Регенсбурге укрылся герцог Швабии Людольф после провала его мятежа против своего отца, короля Германии Оттона Великого. Через несколько месяцев осады города его дядей, герцогом Баварии Генрихом I, Регенсбург был взят и сожжён, но Людольфу удалось бежать из города.

Благодаря выгодному географическому положению на пересечении важных торговых путей в XII—XIII вв. Регенсбург стал одним из наиболее богатых и густонаселенных городов Германии. В то время он имел широкие торговые связи с различными европейскими странами, в частности, с Францией, Италией и даже с Киевской Русью. Одним из признаков процветания города было строительство с 1135 до 1146 года каменного моста через Дунай. По причине наличия этого моста из Регенсбурга в Крестовые походы отправлялись некоторые правители Германии. Например, в мае 1147 года во «Второй крестовый поход» отсюда направился король Конрад III, а в мае 1189 года в «Третий Крестовый поход» с большим войском в Святую землю двинулся император Священной Римской империи Фридрих I Барбаросса.

Регенсбург. Старый город и Собор15

Растущее богатство города, с одной стороны, способствовало повышению статуса, с другой – получению широких прав самоуправления. Так, в 1207 году король Германии Филипп Швабский даровал ему статус имперского города, а 10 ноября 1245 года император Фридрих II Штауфен сделал его свободным имперским городом с правом иметь своего бургомистра и городской совет. Этот статус сделал Регенсбург почти что самостоятельным территориально-политическим образованием, подчинявшимся только императору и освобождённым от уплаты налогов.

Обретение статуса вольного имперского города привело к росту его богатства, но одновременно – к столетнему конфликту муниципалитета с епископом Регенсбурга, а также с герцогами Баварии, желавшими вернуть Регенсбург под свой контроль. Процветание города за счёт широкой международной торговли, проходившей через Регенсбург, продолжалось до конца XIV века, но затем он стал терять свою экономическую мощь из-за успешной конкуренции с ним таких германских городов, как Аугсбург, Ульм, Нюрнберг, Вена. Регенсбург оказался тогда в невыгодном положении, поскольку окружавшая его со всех сторон Бавария бойкотировала любую торговлю с Регенсбургом, пытаясь привести город к повиновению. В результате экономического спада XV века и усиления борьбы за власть в городе пробаварски настроенные патрицианские семьи сдали в 1486 году Регенсбург герцогу Альбрехту IV, осуществив его присоединение к герцогству Бавария—Мюнхен. Однако из-за давления его тестя, императора Фридриха III, уже в 1492 году Альбрехт IV вынужден был вернуть Регенсбургу статус имперского города, правда, лишив его статуса свободного города со всеми вытекавшими из него привилегиями.