Такое тихое место он нашел в урочище «Махрище», далеко за Троице– Сергиевой лаврой. Здесь он водрузил крест и срубил келью. К нему стали приходить люди. Со временем, братии собралось так много, что подвижник вынужден был построить для них деревянную церковь. Это было не позднее 1358 г. Для получения архиерейского благословения на ее освящение, прп. Стефан отправился в Москву. Митрополит Алексий не только дал благословение на освящение церковь, но и своей грамотой учредил при ней обитель, а прп. Стефана рукоположил в иеромонаха и поставил игуменом. Прп. Стефан часто посещал Троицкую Радонежскую обитель. Однажды, сам прп. Сергий, претерпев скорби от братии, ушел из своего монастыря и пришел в Махрище. Прп. Стефан и вся братии вышли ему навстречу. Старцы поклонились друг другу до земли, и ни один из них не хотел первым подняться, так велико было их смирение. Наконец, святой гость уступил, встал и благословил святого хозяина.

Прп. Сергий пробыл в Махрищской обители несколько дней, потом прп. Сергий сказал, что хотел бы удалиться в здешние пустынные леса для безмолвия и просил Стефана дать ему в помощники одного из учеников, знающего здешние края. Прп. Стефан дал Сергию Симона. Сам Стефан проводил прп. Сергия версты за три, они отдохнули у источника, затем распростились. Впоследствии, в память их дружеского прощания, над источником построили часовню. Ежегодно к ней приходил крестный ход из Махрищской Сергиевской приходской церкви. А прп. Сергий поселился в 15 верстах от Стефановой обители, над рекой Киржачем.

Ближайшем учеником прп. Стефана стал местный помещик, передавший обители все свое имущество, постриженный прп. Стефаном с именем Григорий. Вскоре другие помещики, недовольные тем, что соседние с ними земли перешли к монастырю, стали требовать, чтобы Стефан покинул эти места, угрожали даже убить его. Так, Стефан вынужден был оставить обитель. С одним своим учеников Григорием, он ушел в Вологодские края, где основал Авнежский монастырь. Слава о новом монастыре дошла до Москвы, и великий князь Дмитрий Иванович вызвал к себе прп. Стефана. По пути в столицу, Стефан посетил свою Махрищскую обитель, а в Москве великий князь вновь наделил его правами владения оной. То посещение Москвы прп. Стефанан было примечательным. Беседа его с великим князем накануне отъезда в Махру была столь продолжительна, что придворные удивлялись такой высокой степени княжеского уважения к смиренному игумену Махрищскому.

В Москве прп. Стефан постриг в рясофор инока Кирилла, родственника любимого окольничего великого князя Тимофея Васильевича Вельяминова. Это, как и ожидалось, вызвало гнев окольничьего, но зато сыграло важное значение для просвещения русского севера, когда инок Кирилл стал прп. Кириллом Белозерским. А верный ученик прп. Стефана Григорий, не оставивший его в пору скитаний, в 1392 г. был замучен татарами. Русской Православной Церковью он был причислен к лику святых одновременно со Стефаном Махрищским.

Чувствуя приближение кончины, прп. Стефан собрал свою братию, дал им последнее наставление и, облекшись в великую схиму, скончался 14 июля 1406 г. В минуту его кончины комната наполнилась дивным благоуханием. Над гробом его братия построила каменную церковь прп. Стефана. После смерти основателя, братия выбрала себе в игумены его ближайшего ученика Илию. Но игуменствовал он недолго, вскоре скончался и был погребен подле своего учителя. Ему приемствовал Николай.

Последующие игумены уже не следовали заповедям св. Стефана и монастырь стал быстро приходить в упадок. В конце XV в. пожар уничтожил церковь и кельи, а на пепелище осталось всего несколько иноков, живших каждый по своему разумению. В это время, хотя и совершались исцеления от гроба прп. Стефана, но память его уже не праздновалась в монастыре. Над его могилой росли три березы, сплетаясь наверху своими ветками наподобие шатра. В первой четверти XVI в. столетнему старцу обители Герману было видение огня на гробе преподобного. Тогда все братия собралась на молебное пение Святой Троице. Вскоре после этого события обитель посетил Троице– Сергиевский игумен Арсений Сахарусов. Узнав о чуде явления огня, он поставил гробницу над могилой преподобного, а на ней большую свечу. Так восстановлено было празднование памяти преподобного.