Сохранились под городом подземные ходы. По мнению спелеологов, сооружённые печенегами и половцами в XI-XII в.

Первые упоминания о Дубоссарах относятся к периоду монголо-татарского нашествия (1260-1360 г.г.). Город основан в XIV в. Как «столица» одной из ханских провинций (И. Ефодиев). Они же дали ему и название. Дубоссары (от тюркского названия «Тембосары» или «Дембоссары») означает «жёлтые холмы». (В. Кочергин, И. Анцупов).

С 1360 г. по 1385 г. – находился в составе Великого княжества Литовского. С 1385 г.– 1410 г. – в составе Польши. С 1410 г.-1430 г. – снова в составе Литовского княжества. Во 2-ой половине XV в. Город оказался в составе владений Крымских татар Золотой орды. Земля восточнее Днестра и южнее реки Ягорлык стала подчиняться Крымскому хану и носила различные названия – Едисан, Ханская Украина, Очаковская земля и др. Она почти не имела постоянного землевладельческого и торгово-ремесленного населения, за исключением (Дубоссары и Очаков). На географической карте того периода эта территория обозначена «Дикое поле» (кроме побережья Днестра). Здесь под руководством мурз кочевали татары.

Практически все татарские мурзы имели свои укреплённые городки, построенные на возвышенности по берегам рек и укреплённые валами. К таким городкам относились и Дубоссары. «Дубоссары был опорным пунктом, городом в обширной Очаковской земле, татарские владения, которые начиная с 1523 года неоднократно были разгромлены Москвою, Польшею и особенно Запорожской сечью» (Брокгауз и Ефрон. Энциклопедический словарь т. 44, с. 519).

В 1650 г. Дубоссары упоминается как город с административным правлением.

В 1667 г. на карте Польши, выпущенной в Лондоне, обозначен под названием «Добрессары».

В XVIII в. Земли Ханской Украины (Очаковской земли) были подчинены дубоссарскому каймакаму, ответственному представителю крымского хана в Едисане.

С 1702-1774 г.г. по турецким, молдавским и русским документам Дубоссары известны как административный окружной, торговый и духовный центр Дубоссарской провинции, в состав которой входило 41 селение. Хозяевами территории были ногайские татары, проживали также великороссы, малороссы, молдаване, евреи, греки, поляки.

С 1774 года во время русско-турецкой войны здесь находились русские войска и администрация. Город получил от русской администрации статус первого уездного города, в состав которого вошло 13 поселений Очаковской земли. Здесь размещались военные лагеря и госпитали, для русского флота строили небольшие суда, галеры, дубасы. В Дубоссарах находились штаб-квартиры видных военачальников – Г. Потёмкина, затем В. Каховского, неоднократно бывал А.В. Суворов, Панин и др. С выводом русской армии на запад в этих местах поселились различного рода казачьи полки. С марта 1790 г. от Дубоссар до Ягорлыка были поставлены казачьи разъезды, которые охраняли границу с Польшей.

По Ясскому миру 1791 г. между Россией и Турцией город Дубоссары вошёл в состав Российской империи («навечно», как сообщалось в документе). Город стал именоваться Новые Дубоссары и выполнял функции пограничного и уездного города одновременно (слово «Новые» не прижилось и со временем отпало).

В этот период городу придавалось большое значение. Из Дубоссар наместник Екатеринославского наместничества генерал В. Каховский в рапорте Екатерине II писал: «Уездным городом полагал я быть первому – при Дубоссарах. Место сие известностью своею от давних лет не только господствующей Польше и Молдавии, но и отдалённейших мест жителям воспособстует без всякого сомнения…, – а в ближайшее время к умножению народа в новосозидаемом городе».