На пике протестов против вьетнамской войны в кампусе колледжа, во время первых беспечных лет правления Никсона, студенты Пенна проводили сидячие демонстрации против контракта университета с военными властями США на проведение исследований по биологическому оружию и патентов на гербициды. Трамп, как и многие другие из студентов Уортона, держался подальше от волнений в кампусе; его основной целью было дать ход своей карьере. Вскоре после того, как он приехал в Пенн, Трамп получил свою вторую повестку в армию США, но он снова был освобожден от призыва, так как все еще был студентом. Трамп будет признан 1-А – пригодным для службы – после того, как он закончит колледж в 1968 году. Но другая военная медицинская комиссия той осенью признает его подходящим под категорией 1-Y, непригодным по медицинским показаниям за исключением национальных случаев непредвиденных обстоятельств. Военные записи не дают никаких объяснений причинам подобного решения; Трамп говорил, что так произошло из-за того, что у него были костные шпоры на обеих пятках. В 1969 году молодой человек, который отмечал день рождения вместе с Трампом – 14 июня – вытащил номер 365 из 366 в лотерее призыва, и точно оградил их от обязательной воинской повинности. Но Трампу не нужна была удача в лотерее, потому что его медицинская дисквалификация имела силу до 1972 года, когда она была изменена на 4-F, означающую не годен к службе. (Во время его президентской кампании спикер Трампа скажет, что Трамп не был «фанатом вьетнамской войны, или другого бедствия нашей страны, (но) если бы выбрали его номер призыва, то он бы с радостью отправился служить».)

Далекий от того, чтобы присоединиться к сотням тысяч молодых американских мужчин в джунглях Южной Азии, Трамп уже проводил практически столько же времени, работая со своим отцом в Нью-Йорке, сколько на занятиях в Пенсильвании. «Он лицемерно распускал сопли по утрам в понедельник из-за того, что ему приходилось на выходные уезжать в Нью-Йорк и работать на своего отца, – говорил его одноклассник Тэрри Фаррелл. – Он был богатым нытиком». Трамп мог ощущать себя принцем Квинса, но ни в какой мере он не был самым богатым учеником ни в его классе, ни даже на своей специальности. Отдел недвижимости, с шестью студентами последнего курса по профилирующей дисциплине в каждом классе, был заполнен отпрысками титанов финансового строительства страны, включая Джеральда У. Блэкли Третьего, чей отец управлял почтенным Бостонским Кэботом, Кэбот & Форбс; и Роберта Мэкла, чей отец и дяди были известны в сфере недвижимости послевоенной Флориды.

Трамп стремился попасть на свое поле, и он провел много часов, выискивая возможность купить квартиры рядом с кампусом западной Филадельфии, чтобы сдавать их внаем студентам. Трамп вспоминает, что был сфокусирован на приобретении недвижимости, но его имя не появляется во время поиска транзакций по операциям с недвижимостью того периода. Некоторые одноклассники говорили, что он в той же степени был заинтересован в том, чтобы его увидели с красивыми женщинами. «Каждый раз, когда я его видел, он вел под руку симпатичную девушку», – говорил одноклассник Билл Спечт.

Кэндис Берген, актриса и модель, покинула Пенн перед тем, как Трамп приехал в кампус, но она вспоминает слепое свидание с ним: «На нем был бордовый костюм-тройка, туфли бордового цвета и (он водил) бордовый лимузин. Он был очень согласованный… Это был очень короткий вечер». Воспоминание Трампа выглядит по-другому: «Она встречалась с ребятами из Парижа, Франция, которым было уже тридцать пять, это все. Я сделал первый шаг. И я должен признать, что она обладала хорошим тактом, чтобы сказать «Абсолютно нет».