Фред настоял на том, чтобы Трамп-Виллидж была построена как можно дешевле, из наименее дорогого кирпича и с несколькими архитектурными изысками. Он перенес все хрупкие вещи в ближайший свой офис, покрытый коврами с длинным ворсом, с металлической мебелью и украшенный деревянными индейцами из табачной лавки. Он также стал и офисом Дональда. Спустя лишь несколько лет после Уортона, примерно в то время, когда ему исполнилось двадцать пять в 1971 году, Дональд стал президентом Управления Трампа, в то время, как Фред принял на себя обязательства председателя. Могущественное влияние Дональда было как и выдающимся подарком, так и большой ответственностью. Он сейчас осуществлял надзор за четырнадцатью тысячами квартир во внешних городках, включая и те, что находились в Трамп-Виллидж. Иногда это была тяжелая работа. Арендаторы приходили и уходили сотнями. Некоторые пропускали оплату. Город заставил Трампов принимать и семьи с низким доходом, которые иногда сбегали, когда приходила пора платить по счетам, оставляя апартаменты разгромленными. Позже Дональд рассказывал истории о том, как стоял возле двери после того, как постучал, боясь, что кто-то может поприветствовать его пистолетом. Это сцена была частью управления крупными комплексами апартаментов в подобных районах, знакомых Фреду, но ставших культурным шоком для его сына.

Фред, которому на момент Депрессии было двадцать с хвостиком, беспокоился о своем финансовом состоянии и брал на себя настолько маленький личный риск, насколько это было возможно. Он говорил, что был настолько успешен, потому что выжимал девять дней из семидневной недели, и был уверен в том, что каждый пенни был потрачен с умом. Он любил повторять, что может превратить лимон в грейпфрут. Это были те уроки, которые он надеялся донести до Дональда: работай усердно, будь скромным и благодарным, и придерживайся победной формулы строительства домов среднего класса в Квинсе, Стэйтен-Айленде и Бруклине.

«Нет никакого секрета успеха, – объяснит Фред годами позже, принимая премию Горацио Алджера, которая дается людям, стойко пережившим невзгоды. – Существуют две вещи. Первая, вам должно нравиться то, что вы делаете. вы должны выбрать правильное дело или профессию. Вы должны изучить все о ней… чтобы воодушевиться ею. Девять из десяти людей не любят то, что они делают. И из-за неприязни к тому, что они делают, они теряют энтузиазм, они переходят с работы на работу, и в конечном счете становятся никем». Это был именно тот вызов, с которым столкнулся Дональд как сын своего отца: ему дали все с самого начала – а это никогда не будет оцениваться для получения награды Горацио Алджера – и он хотел избежать совершения ошибок в глазах своего отца и стать ничем.

Фред заработал свои миллионы с заботой и бережливостью, а также с помощью более чем маленькой помощи от правительственных жилищных программ. По мере того, как Фред становился успешным, он постоянно сталкивался с вопросами о том, как управлять своим бизнесом. Первая серьезная борьба состоялась в 1954 году, когда Дональду было восемь, и Фреда позвали давать показания перед Конгрессом. Комиссия конгресса проводила расследование о том, использовал ли по назначению Фред ссуду, обеспеченную правительством, для проекта апартаментов Бруклина, названного Бич-Хэвен. Он взял в долг на 3,5 миллиона долларов больше, чем ему было нужно, согласно отчету Сената. Трамп зло ответил, что подобные заявления нанесли «непередаваемый вред моему положению и репутации». Он показал, что он построил апартаменты за меньшую сумму, чем сумма займа, из-за снижения стоимости, а не потому, что он пытался получить противозаконную прибыль. Против него не было выдвинуто никаких обвинений.