Бильярд как игра, как примета дворянского быта или богатого дома, упоминается в письмах Чехова конца восьмидесятых – начала девяностых годов. В 1888 году в письме к брату Михаилу из Петербурга (Чехов остановился тогда в доме издателя А. С. Суворина) он писал: «Ночь. Слышен стук бильярдных шаров: это играют Гей [сотрудник газеты “Новое время”] и мой Василий [лакей в доме Суворина]».

В 1891 году Чехов нанял в «заброшенной поэтической усадьбе верхний этаж большого каменного дома» у помещика Е. Д. Былим-Колосовского. Именно эту усадьбу, отчасти напоминающую владение Раневской, Чехов описал в письме к А. С. Суворину от 27 мая: «Домина громадный, парк великолепный, река, пруд, и для Вас как раз бы подошло, но телеграфировать Вам остановили меня отсутствие мебели (есть она, но обшарпанная, старинная), отдаленность от станции – 10 верст, неимение рессорных экипажей и многое другое, что длинно было бы перечислять. Помещения так много, что поместились бы и Вы, и мы: Вы в большом доме, а мы в едином из флигелей; но где бы Вы взяли мебели и экипаж? Анна Ивановна [жена Суворина], приехав и увидев обстановку, обругала бы меня мужиком и больше ничего. Если хотите, то дачу эту можно будет приготовить Вам к будущему году. Из нее можно сделать рай. Фортепьяно есть, можете себе представить. И биллиард есть».

Бильярд упоминается в рассказе «Володя большой и Володя маленький», повести «Моя жизнь». В романе «Драма на охоте» рассказчик, Камышев, приезжает в усадьбу приятеля, графа Карнеева. Есть в этой усадьбе необыкновенный фруктовый сад: «Графский сад, по которому мы гуляли, ввиду его поражающей роскоши, достоин особого, специального описания. В ботаническом, хозяйственном и во многих других отношениях он богаче и грандиознее всех садов, какие я когда-либо видел. Кроме вышеописанных поэтических аллей с зелеными сводами, вы найдете в нем всё, чего только может требовать от сада взгляд прихотливого баловня. Тут и всевозможные, туземные и иностранные, фруктовые деревья, начиная с черешен и слив и кончая крупным, с гусиное яйцо, абрикосом. Шелковица, барбарис, французские бергамотовые деревья и даже маслина попадаются на каждом шагу… Тут и полуразрушенные, поросшие мхом гроты, фонтаны, прудики, предназначенные для золотой рыбы и ручных карпов, горы, беседки, дорогие оранжереи… И эта редкая роскошь, собранная руками дедов и отцов, это богатство больших, полных роз, поэтических гротов и бесконечных аллей было варварски заброшено и отдано во власть сорным травам, воровскому топору и галкам, бесцеремонно вившим свои уродливые гнезда на редких деревьях!»

Характерна деталь, подчеркивающая небрежение графа Карнеева как владельца сада и скорое разорение еще недавно богатейшего имения. Камышев и Карнеев направляются к желтой каменной беседке, «в которой когда-то был буфет с биллиардом, кеглями и китайской игрой». В беседке их ожидает весьма странное зрелище: «На старом, полинявшем биллиарде с порванным сукном лежал старик невысокого роста в синем пиджаке, полосатых панталонах и жокейском картузике. Он сладко и безмятежно спал. Вокруг его беззубого, похожего на дупло рта и на остром носу хозяйничали мухи. Худой, как скелет, с открытым ртом и неподвижный, он походил на труп, только что принесенный из мертвецкого подвала для вскрытия».

Написанную в 1884 году «Драму на охоте» отделяют от «Вишневого сада» почти двадцать лет, но картина лежащего на столе садовника Франца, «худого как скелет», будто предвосхищает финал последней пьесы Чехова, трагическую смерть старого Фирса.

Разоренная барская усадьба, роскошный, экзотический сад и бильярд как бы соединяются в поэтике Чехова в некий единый образ, чрезвычайно важный и выразительный в пьесе о разорении рода, гибели сада и проигранной жизни. В 1903 году, в письме от 14 октября, размышляя о возможных исполнителях ролей, он писал жене, О. Л. Книппер-Чеховой: «Гаев – для Вишневского. Попроси Вишневского, чтобы он прислушался, как играют на биллиарде, и записал бы побольше биллиардных терминов. Я не играю на биллиарде или когда-то играл, а теперь все позабыл, и в пьесе у меня все случайно. Потом с Вишневским мы сговоримся, и я впишу все, что нужно». Но герой-игрок не был случайным.