Хорошо знавшие великого князя Николая Николаевича военачальники оставили о нём весьма противоречивые воспоминания. Его поклонники восхищались им.
Военный историк генерал Николай Николаевич Головин (1875 – 1944) отмечал: «Заслуга перед Россией великого князя Николая Николаевича в довоенный период велика: он задержал процесс разложения, который происходил от Сухомлинова».
Генерал-квартирмейстер Ставки Юрий Никифорович Данилов-Чёрный (1866 – 1937) писал: «Благородный и решительный облик, прямолинеен. Получил боевой опыт в русско-турецкой войне, солидное военное образование, окончил академию Генштаба, командовал полком, дивизией, был инспектором кавалерии. В 1905 году командовал гвардией и столичным военным округом, председательствовал в СГО.
На смотрах отмечал внешний вид, строгость движений. В конце внушительный разбор, короткое спасибо солдатам и отъезд верхом, свита еле поспевала. В гневе разносил. Умел слушать и оценивать возражения. В Барановичах жил с братом в поезде. С трудом уговорили его на комфортабельный вагон. Ели скромно, без излишеств. Он, не моргнув глазом, приказал бы повесить Распутина и засадить императрицу в монастырь, если бы дано было ему на это право. Что он признавал для государственного дела полезным, а для совести не противным, то он проводил решительно, круто и даже временами беспощадно. Но всё это делалось великим князем спокойно, без тех выкриков, приступов страшного гнева, почти бешенства, о которых много ходило рассказов. Спокойствие не покидало великого князя и в такие минуты, когда очень трудно было сохранить его».
Генерал Василий Иосифович Гурко (1864 – 1937) по поводу назначения Николая Николаевича Верховным Главнокомандующим охарактеризовал его: «человек хотя и не молодой, но по-прежнему полный сил, можно даже сказать – юношеской энергии. Близко знакомый с армейской жизнь, великий князь получил военное образование в Николаевской академии Генерального штаба в Петербурге. Позднее он приобрёл обширный опыт командования кавалерией …, занимал пост главнокомандующего гвардией и начальника Петербургского военного округа. Несмотря на то, что его высочество имел репутацию начальника сурового и властного, а временами даже теряющего над собой контроль, он пользовался любовью в войсках».
Высоко оценивал военные дарования Верховного Главнокомандующего, хорошо его знавший и обязанный своей карьерой, герой войны генерал Алексей Алексеевич Брусилов (1856 – 1926). Николай Николаевич Младший, вспоминал Алексей Алексеевич: «человек, несомненно, всецело преданный военному делу и теоретически и практически знавший и любивший военное ремесло. Конечно, как принадлежавший к императорской фамилии, он, по условиям своего высокого положение, не был усидчив в работе, в особенности в молодости. По натуре своей он был страшно горяч и нетерпелив, но с годами успокоился и уравновесился. Назначение его верховным главнокомандующим вызвало глубокое удовлетворение в армии. Войска верили в него и боялись его. Все знали, что отданные им приказы должны быть исполнены, что отмене они не подлежат и никаких колебаний не будет». Брусилов считал, что если бы Николай Николаевич остался бы на посту Верховного Главнокомандующего, то Россия непременно бы добилась победы и никакой революции в стране не было бы. Оценка, на первый взгляд, во многом объективная, но с учётом того, что Алексей Алексеевич был прекрасным кавалерийским офицером, и это обстоятельство позволило ему значительно продвинуться по службе. Конечно же, благодаря протекции великого князя, благоволившего к кавалеристам.