Должность, которую он должен был исполнять в Кинсэйле, требовала проживания в графстве Корк, что не создавало для Пенна проблем, поскольку фамильное поместье было рядом. Должность предполагала как работу с разнообразной финансовой документацией, так и командование отрядом охраны. Он должен был иметь дело с капитанами кораблей, проверяя соответствие заявленных в документации грузов фактическим, взимать таможенные пошлины, проверять точность расчётов. Он должен был также ведать правительственными складами, где хранились припасы, как предназначенные для армии, так и цивильные. Кроме того, он отвечал за проведение в Кинсейле всех выборов и хранение избирательной документации. Пенн просил разрешения отца позволить ему поскорее вступить в эту должность. Однако Пенн-отец неожиданно начал сомневаться, что 22-летний сын уже обладает достаточным для такой ответственной должности здравомыслием. В письмах Пенн-старший предлагает сыну немного подождать и пуще всего культивировать в себе «рассудительность» (sobriety)…

Всё-таки вскоре Пенн поселился в Кинсэйле. Чиновником он оказался толковым и дельным. В войне с Голландией вскоре началась полоса неудач. Пенн предпринял все необходимые оборонительные меры, даже перекрыл бухты цепями, чтобы не дать голландским кораблям войти в них.

Ненадолго он съездил в Англию по хорошему случаю. 15 февраля 1667 г. (по-старому – 1666 г.) Маргарет, сестра Пенна, вышла замуж за Энтони Лоутера, джентльмена из Йоркшира. От отца она получила большое приданое: по некоторым сведениям, 15 тыс. ф. ст.!117 Со свадьбы сестры Пенн, никуда не заезжая, вернулся в Корк.

А всего лишь несколько месяцев спустя, в конце лета или в начале осени 1667, Уильям Пенн-младший, будучи в Ирландии, формально присоединился к ирландскому сообществу квакеров.

Об обстоятельствах его обращения известно крайне мало. Согласно квакерской традиции, на него подействовала услышанная им в Корке вскоре после возвращения проповедь Томаса Лоу – квакера, которого он ранее слышал и слушал много раз, не принимая его призывов близко к сердцу. Тема проповеди была: «There is a faith that overcomes the world, and there is a faith that is overcome by the world» – «Есть вера, которая одолеет мир, и есть вера, одолеваемая миром».

О духовном перевороте, который обратил Уильяма Пенна к квакерству, можно судить по сохранившейся краткой рукописи, датируемой примерно 1668 г.: «Два царства: Света и Тьмы» (The Two Kingdoms of Darkness and Light)118. В этой рукописи Пенн всё хорошее в жизни связывает с духовным и христианским, а всё дурное с материальным и мирским. Такой манихейский и гностический взгляд был бы обычен для молодого христианина, если бы мы не знали, что автор сочинения получил во Франции основательное теологическое образование. Обращение в квакерство, очевидно, расширило для него рамки допустимого в этом отношении.

3 ноября 1667 г. Пенн с 18 другими квакерами – участниками квакерского собрания в Корке – подвергся аресту, который стал для него первым119. Мэр Корка, с удивлением обнаружив среди арестованных начальника Шангарийского замка, предложил ему свободу при условии, что он подпишет обязательство соблюдать мир. Однако Пенн счёл, что дать такое обязательство было бы равнозначно признанию, что его арестованные сотоварищи мир нарушали, и отказался. Он в письме мэру поставил вопрос: на каком основании задержан он и другие квакеры? Оказалось, что на основании акта 1660 г. против людей Пятой монархии. И Пенн отправился в тюрьму вместе с единоверцами.