По настоянию отца с 7 февраля 1665 г. Пенн начал проходить юридическую практику в одном из судов Лондона – Lincoln’s Inn. В таких школах при судах занятия проводились сессиями, во время которых стажёрам полагалось жить в школе. Сохранились документы этого суда, из которых следует, что Пенн должен был стажироваться там 23 января – 13 февраля, 12 апреля – 8 мая, 26 мая – 14 июня и 23 октября – 28 ноября111.

Но в каникулярный период отец вызвал сына к себе на корабль. Оба присутствовали 24.03.1665 на церемонии поднятия флага герцога Йоркского на корабле «Royal Charles» («Король Карл»). В последующие дни Уильям Пенн-младший видел бои между английскими и голландскими кораблями. После одного из первых сражений Второй англо-голландской войны – у банки Ганфлит (at Gunfleet Bar) – герцог Йоркский поручил Пенну-младшему доставить в Лондон два донесения: его, герцога, донесение королю и донесение сэра Уильяма Ковентри государственному секретарю лорду Арлингтону. Добравшись по Северному морю до английского порта Харидж (Harwich) в графстве Эссекс, Пенн всю ночь скакал во весь опор и ранним утром в воскресенье, 23.04.1665 явился в королевский дворец Уайтхолл. Король ещё спал. Пенн представился главному государственному секретарю графу Арлингтону (Bennet, Henry, 1618–1685, 1^>st Earl of Arlington (1663)) и камердинеру112 короля Джону Ашбернхэму (Ashburnham, 1603–1671). Он убедил чиновников, что донесение срочное, и они разбудили короля. В течение получаса Пенн отвечал королю на вопросы, возникшие у него при прочтении донесения113.

Он вернулся в суд на стажировку, однако уже в июне 1665 г. ему пришлось покинуть столицу из-за бубонной чумы и уединиться в загородном доме.

Когда адмирал Пенн после победы вернулся домой, он увидел, что эпидемия чумы сильно подействовала на сына. Он вновь стал молчаливым, перестал показываться при дворе, даже отказывался демонстрировать знание французского языка. Дни Пенн проводил в чтении серьёзных книг. У него появились друзья, которых Пенн-старший подозревал в принадлежности к рэнтерам.

И отец решил вновь отправить сына в весёлую страну, где дела должны были накрепко связать его с миром. Пенн-младший должен был отправиться в Ирландию: сначала в Дублин, в гости к герцогу Ормонду, а затем в замок Шангарри (Shangarry Castle), где его ждало множество дел: не только семейное имущество, но и должность регистратора таможни в Кинсэйле (Kinsale)114.

В феврале 1666 г. Пенн отправился в Ирландию. В Дублине он был представлен герцогу Ормонду (Butler, James, Duke of Ormonde, 1610–1688). Ормонд был личностью легендарной. Во время войны между Долгим парламентом и Карлом I Ормонд, англиканин, командовал в Ирландии силами, верными королю и противостоявшими как пуританам, так и конфедерации ирландских католиков; а когда Кромвель завоёвывал Ирландию (1649–1650 гг.), руководил сопротивлением ирландцев. Теперь он был «лордом-лейтенантом Ирландии» (Lord Lieutenant of Ireland), то есть управлял страной как уполномоченный Карла II. С одним из сыновей Ормонда – Ричардом, лордом Арраном (Arran, 1639–1686), Пенн не только познакомился, но и подружился. Не меньшую пользу сулило знакомство с сэром Джорджем Лейном (Lane, George, ок. 1620 – 1683), впоследствии виконтом Лейнсборо, государственным секретарём Ирландии. Некоторое время Пенн сочетал рутинные труды по подготовке документации по земельным тяжбам своего семейства со светскими развлечениями. Но неожиданно попал на единственную в своей жизни войну.

В мае 1666 г. в соседнем местечке Каррикфергус (Carrickfergus) взбунтовался местный гарнизон. Насколько можно понять из скудных документов об этом событии, «чисто» политической подоплёки у мятежа не было: солдатам просто три месяца не платили денежное довольствие. Повстанцы захватили форт (с тем же названием) и город. Ормонд поручил подавление мятежа Аррану. И Пенн пожелал поучаствовать в деле в качестве его помощника! Повстанцы сражались дерзко, но мало-помалу были загнаны в форт, после чего Арран предпринял штурм форта. Согласно сохранившимся свидетельствам, Пенн сражался смело и хладнокровно