В отличие от Подола, который не получил развития далее, вниз по течению Москвы—реки, упираясь в болотистый Васильевский луг, великий посад разрастался в основном по нагорной территории Китайгородского холма. Еще в XIV веке нагорный район, по—видимому, был заселен относительно слабо, насколько об этом можно судить по тому, что Никольский (Никола Старый) и Богоявленский монастыри на Никольской улице считались загородными. В XV веке великий посад занимает уже всю площадь позднейшего Китай—города. Впрочем, до начала XVI века нагорная территория почти не имела каменных зданий; исключением был собор Богоявленского монастыря, который обозначали почтительным прозвищем «Богоявление каменое». Построение этого собора приписывают тысяцкому Протасию и относят к 1342 году. На площади великого посада жили просторнее, чем в Кремле, тут стояли дворы некоторых купцов (например, «Весяков двор»).[211]

Поселения продолжались и далее на восток по направлению к Яузе. На ней находилась пристань («пристанище») и при ней «одрины» (амбары), которые принадлежали вдове Владимира Андреевича Серпуховского и сдавались в наем пришлым купцам.[212] Населенным был и район Заяузья с его ремесленными слободами (Гончарной и Кузнецкой). Здесь на высоком холме при впадении Яузы в Москву стояла церковь Никиты Мученика, названная уже в известии 1476 года. В этом районе находился Спасский монастырь, где игумен Чигас построил каменную церковь из кирпича (1483 год).[213]

На далекой окраине города уже во второй половине XIV века возникло два богатых монастыря: Симонов монастырь на высоком холме над Москвой—рекой и Андроников (Андроньев) монастырь на возвышенном берегу Яузы. Симонов монастырь получил свое название от владельца местности Симона Головина. Монастырь, основанный сперва на Старом Симонове, был перенесен на новое место, но сохранил свое название. Симонов монастырь строился под покровительством великого князя и его бояр, которые «даяху имения много, злато и серебро, на строение монастырю». О каменной церкви Успения летописец отзывается как о великой. Она строилась 29 лет и была окончена в 1404 году.[214]

Почти одновременно с Симоновым был основан Андроников монастырь на высоком холме над Яузой. В создании этого монастыря принимал участие митрополит Алексей. Митрополит построил монастырь в память своего благополучного прибытия в Константинополь и спасения от бури. Каменная церковь в Андроникове монастыре, в основном сохранившаяся до нашего времени в переделанном виде, – древнейший сохранившийся памятник архитектуры великокняжеской Москвы.[215]

Симонов и Андроников монастыри со своими деревянными стенами и каменными храмами сделались передовыми форпостами Москвы. Недаром же эти московские монастыри выросли на юго—восточной окраине города, обращенной в сторону Золотой Орды, откуда постоянно можно было ждать внезапного набега.

Застройка города шла неравномерно, и великокняжеская Москва мало напоминала знакомый нам город с рядами домов, выстроившихся вдоль улиц. За пределами Кремля и великого посада поселения располагались отдельными слободками, отделенными друг от друга речками, оврагами («ярами»), рощами и болотами. Кроме Яузы и Неглинной, в черте города протекали ручьи (например, Черторый и Рачка). О лесных оврагах («дебрях») напоминают нам названия Никола Дебренский и Григорий Неокесарийский, «что в Дебрицах». Кое—где поднимались отдельные холмы, «горы». Холмистый рельеф придавал Москве особую прелесть.

Как и другие русские города, Москва XIV–XV веков застраивалась стихийно. Кремль, первоначальное ядро города, был обстроен со всех сторон посадами и слободами. Улицы создавались стихийно, без всякой планировки, вырастая вдоль больших проезжих дорог. Иногда и свои названия они получали по названиям дорог: Тверская, Дмитровка, Стромынка. Поэтому так извилисты и прихотливы московские центральные улицы. В этом отношении особенно интересна Варварка (ул. Куйбышева), или древняя Варьская улица. Она вьется по краю большого оврага. Глубоко внизу лежит Зарядье, а дома на Варварке прилепились к самому краю оврага. Иногда дом стоит на краю оврага (например дом бояр Романовых), а двор этого дома лежит под горой или на склоне горы. Из всех московских улиц Варварка лучше всего сохранила старые черты; это живая московская старина.