Бухта Сантьяго-де-Куба на голландской карте XVII века.

План нападения на Сантьяго-де-Кубу был разработан на Ямайке, английские колониальные власти которой постоянно опасались испанского вторжения с Кубы. Французские флибустьеры были приглашены к участию в этой акции в качестве вспомогательной силы. Подготовка к походу проходила в гавани Пойнт-Кагуэй (будущий Порт-Ройял). 20 августа 1662 года Совет Ямайки, заседавший под председательством губернатора острова лорда Виндзора, принял решение начать военные действия против испанских колоний с целью принудить их к свободной торговле с подданными британской короны. Командиром экспедиции был назначен Кристофер Мингс, капитан королевского фрегата «Центурион» (Сатурнино Ульиварри в книге «Пираты и корсары на Кубе» ошибочно называет руководителем данной экспедиции Генри Моргана).

12 сентября Совет Ямайки издал специальное постановление, «чтобы люди поступали на службу для морского предприятия с „Центурионом“ и другими судами». При этом подчеркивалось, что в состав экспедиции не должны зачисляться «сервенты и лица, которые продали или покинули свои плантации». Данное примечание вполне определенно указывает на то, что, помимо моряков и солдат, постоянным источником пополнения флибустьерских команд на Ямайке были кабальные слуги и разорившиеся фермеры. Аналогичная тенденция наблюдалась и во французских поселениях на Тортуге и Сен-Доменге.

Экспедиция насчитывала 11 кораблей с 1300 людьми на борту. Заместителями Мингса были утверждены капитан Томас Морган, командовавший волонтерами, и голландский капитан Адриан ван Димен по прозвищу Сварт, командовавший флибустьерами Ямайки и Тортуги.

Документы того времени позволяют определить примерный список капитанов, задействованных в предприятии Мингса. В их числе могли находиться Роберт Сирл (судно «Байам»), Якоб Факман (судно «Кагуэй»), Уильям Гудлад (судно «Блэссинг»), Джордж Бримекэн (судно «Форчен»), Джон Булл (судно «Джон энд Мэри»), Джон Пёрдью (судно «Пёрдью») и Авраам Митчелл (судно «Блэссинг»). Все они получили каперские свидетельства незадолго до отплытия ямайской флотилии к берегам Кубы. Мингс держал свой флаг на «Центурионе». Фрегатом «Гриффин» командовал Адриан ван Димен Сварт.

Весьма вероятным представляется также участие в кубинском предприятии капитанов Давида Маартена44 (судно «Чэрити»), Ричарда Гая (судно «Америкэн»), Уильяма Джеймса (судно «Сифэр»), Мориса Уильямса (судно «Хоупвел эдвенчер»), Джона Харменсона (судно «Сент-Джон»), Никола Риу (судно «Ла Фортюн»), Роберта Джордана (судно «Энтони») и некоего г-на Янсзоона (судно «Баракоа») (они получили каперские грамоты позже – уже после возвращения ямайской флотилии в Пойнт-Кагуэй).

21 сентября Мингс с частью флотилии покинул Пойнт-Кагуэй. Обогнув западную оконечность Ямайки – мыс Негрил, он отправился на рандеву с сэром Томасом Уэтстоном и семью другими корсарами, поджидавшими его к востоку от Сантьяго-де-Кубы. 23 сентября на совете, состоявшемся на борту «Центуриона», было решено взять город фронтальной атакой, ворвавшись в порт и захватив неприятеля врасплох.

Кристофер Мингс на гравюре 60-х годов XVII века.

5 октября, в четыре часа пополудни, английские и французские флибустьеры приблизились к входу в гавань Сантьяго, однако ветер с суши не позволил им проникнуть в нее, и Мингс приказал отойти на две мили в наветренную сторону, к устью речушки Агуадорес. Вечером с кораблей началась высадка десанта из примерно тысячи человек. Идти к городу пришлось через лес по узкой каменистой тропе, освещая себе путь с помощью факелов. На рассвете отряд вышел на равнину Лас-Лагунас, находившуюся в шести милях от места высадки и в трех милях от города.