5 сентября того же года Совет Ямайки, заседавший в Пойнт-Кагуэе, принял решение о том, «чтобы остров Тортуга был приведен под английское управление и чтобы двое или более лиц из Совета сообщили, что необходимо для заселения этого владения и лучшей безопасности Ямайки». Однако выполнить данное решение в период губернаторства лорда Виндзора не удалось, поскольку все морские силы Ямайки были задействованы в экспедиции Мингса против Сантьяго-де-Кубы (к тому же французские флибустьеры с Тортуги выступали в этой акции союзниками англичан).

11 декабря, когда сменивший Виндзора вице-губернатор Чарлз Литтлтон и Совет Ямайки приняли решение об организации экспедиции против Кампече, полковнику Сэмюэлу Бэрри были переданы инструкции по захвату Тортуги; 16 декабря упомянутый вице-губернатор подписал специальную прокламацию, в которой Роберту Мандену, капитану фрегата «Чарлз», предписывалось доставить на Тортугу экспедиционные части под командованием полковника Бэрри и капитана Абрахама Лэнгфорда.

Из документов, хранящихся в британских архивах, известно, что «Чарлз» был вооружен с приватирскими целями лондонскими купцами и прибыл на Ямайку в 1662 году. Незадолго до своего отплытия из Пойнт-Кагуэя губернатор Виндзор успел выдать капитану Мандену репрессальное свидетельство для нападений на испанцев. Упомянутый выше Сэмюэл Бэрри в 1654—1655 годах служил майором в полку генерал-майора Джеймса Хинса, который, в свою очередь, входил в состав экспедиционного корпуса генерала Венейблса. После английского завоевания Ямайки Бэрри получил повышение – стал подполковником того же полка, переданного под командование генерала Фортескью, а спустя несколько лет ему было присвоено звание полковника. Став крупным землевладельцем, он с 1661 года являлся членом Совета Ямайки и с июля того же года исполнял также обязанности судьи. В 1662 году под его командование был передан один из пяти милицейских полков острова.

О капитане Лэнгфорде сведений почти не сохранилось. В 1659 году он приобрел участок земли в Пойнт-Кагуэе и значился флотским офицером, занимавшимся инспекцией кораблей. В августе 1661 года Совет Ямайки упоминал о нем как о зачинщике мятежа солдат, «во время которого [лейтенант] Моррис был ранен, защищая губернатора [Д’Ойли], и был ограблен исключительно по вине упомянутого Лэнгфорда». В петиции лейтенанта Морриса Лэнгфорд назван «предателем»; впрочем, последний отплатил петиционеру той же монетой, подав на него иск в суд и обвинив его «в том же самом».

Поход англичан против Тортуги завершился полным фиаско. Причиной тому была ссора между полковником Бэрри и капитаном Манденом. Французский шпион Клеман де Плэнвиль, сопровождавший полковника в качестве «сержант-майора» и главного консультанта, позже писал, что «экспедиция провалилась из-за измены».

По данным ямайского полковника Уильяма Бистона, Бэрри, достигнув Тортуги 30 января 1663 года, обнаружил ее хорошо укрепленной, а французов – готовыми дать неприятелю отпор. Тем не менее, он велел Мандену открыть огонь по береговым фортификациям. Капитан «Чарлза» отказался выполнить этот приказ, ушел к побережью Эспаньолы и, высадив Бэрри, Лэнгфорда и всех солдат на берег в Коридоне, начал крейсировать в Карибском море против испанцев. Тем временем Лэнгфорд, отделившись от отряда Бэрри, перебрался в залив Харагуа, в укромную гавань Пти-Гоав. 16 мая он писал оттуда де Плэнвилю, что местные буканьеры и пираты избрали его «губернатором этого места», а также что «жители Тортуги весьма сильны и… полны решимости продать свою жизнь самой дорогой ценой».