Нелегальная социалистическая агитация едва ли сколько-нибудь заметно выделялась на фоне распространенных на Кавказе петушиных боев, бандитизма и проституции (как сексуальной, так и политической), по крайней мере на первых порах. Уже в 1900 году подавляющее большинство жителей Тифлиса, находившихся под надзором полиции, составляли армяне, за которыми следили, опасаясь их связей с соплеменниками, проживавшими за границей, в Османской империи. Но всего несколькими годами ранее персонажами большинства полицейских досье на «политических» подозреваемых были грузины и социал-демократы – таковых насчитывалось 238, включая Джугашвили [200]. 21 марта 1901 года полиция совершила налет на Тифлисскую обсерваторию. Хотя Джугашвили отсутствовал, когда полиция обыскивала имущество, принадлежавшее ему и другим служащим, возможно, что он находился неподалеку, был выслежен и тоже подвергся личному обыску [201]. Но даже если дело обстояло так, полиция не арестовала его – возможно потому, что хотела продолжить за ним слежку в надежде выйти на его товарищей. Но, как бы то ни было, метеорологическая карьера будущего Сталина на этом закончилась. Он навсегда ушел в подполье.

Отныне у Джугашвили не имелось никаких средств к существованию, кроме частных уроков, которые он давал время от времени, и ему приходилось жить за счет коллег, подруг и пролетариев, которых он желал возглавить. Он погрузился в подпольную деятельность – такую, как устройство конспиративных квартир и подпольных типографий, полезных при проведении забастовок и первомайских демонстраций. Социалисты всего мира провозгласили 1 мая праздником в память о состоявшихся в 1886 году в Чикаго волнениях на Хаймаркет, когда полиция открыла огонь по бастующим, требовавшим восьмичасового рабочего дня. В Тифлисе первомайская демонстрация под красными флагами впервые состоялась в 1898 году по инициативе железнодорожных рабочих. В первых трех демонстрациях, прошедших за пределами города, приняло участие 25 (в 1898 году), 75 (в 1899 году) и 400 (в 1900 году) человек. В преддверии 1 мая 1901 года Джугашвили принял участие в организации смелого, рискованного шествия прямо по проспекту Головина, в самом центре Тифлиса. Он вел агитацию в Главных железнодорожных мастерских Тифлиса, основном месте сосредоточения рабочих в городе. Царская полиция произвела превентивные аресты и бросила на рабочих конных казаков, вооруженных шашками и нагайками, но им навстречу с криками «Долой самодержавие!» вышли не менее двух тысяч рабочих и зевак. В ходе сорокапятиминутной схватки, во время которой противники сходились врукопашную, улицы кавказской столицы обагрились кровью [202].

Царская полиция ссылала русских социал-демократов за революционную деятельность на Кавказ – где они, естественно, помогали раздувать революционный пожар – и Джугашвили, в частности, свел знакомство с Михаилом Калининым