В конце лета Сосо вернулся в Тифлис. 2 октября 1899 года ему выдали свидетельство об окончании четырёх классов, где говорилось, что он «при поведении отличном оказал успехи», и шёл перечень оценок по 20-и предметам.

В конце свидетельства об окончании четырёх классов семинарии имеются записи о долгах бывшего семинариста:

«Вышепоименованный Джугашвили во время обучения в семинарии содержался на счёт епархии, которой остался должен четыреста восемьдесят руб. (480 руб.)». В соответствии с Уставом духовной семинарии, в случае отказа дальше нести духовную службу или работать учителем, Сосо задолжал семинарии 680 руб. Скорее всего, свой денежный долг семинарии, Иосиф Джугашвили не вернул.

Некоторое время Иосиф занимался репетиторством. В конце 1899 года он получил работу и служебную квартиру в Тифлисской физической обсерватории, которая являлась обыкновенной метеорологической станцией, при этом его оклад составлял всего 20 рублей в месяц. Сохранилась «Выписка из отчёта Тифлисской Главной физической обсерватории о поступлении на службу Иосифа Джугашвили 26 декабря 1899 года».

В начале 1900 года к нему в Тифлис приехала мать, некоторое время она жила вместе с сыном в обсерватории. «В конце января 1900 года, – вспоминал друг детства Владимир (Ладо) Кецховели, – приехал к нам Бердзеношвили», а «через некоторое время…мать т. Сосо Екатерина Георгиевна».

Проявив незаурядный ум и великолепную память, Иосиф за счёт упорного труда и самообразования со временем расширил свой кругозор, повысил политические знания.

Стремясь принизить значение деятельности Иосифа Виссарионовича, многие антисоветские авторы повторяют злобные измышления Льва Давидовича Троцкого: «…политический горизонт (Сталина) ограничен, теоретическая оснастка примитивна… У него ум упрямого эмпирика, сторонящегося созидательного воображения».

1 мая 1900 года Иосиф выступил на нелегальном собрании в присутствии около 500 рабочих в горах недалеко от Тифлиса (Тбилиси). Они слушали его речи на грузинском, армянском и русском языках, некоторые держали в руках портреты Маркса и Энгельса. В следующие три месяца на заводах Тифлиса и на железной дороге вспыхнули забастовки, их вдохновителями являлся и Сосо. В начале 1901 года Иосиф участвовал в первом выпуске нелегальной газеты «Искра», издававшейся Лениным в Лейпциге.

21 марта 1901 года полиция произвела обыск в физической обсерватории. «Когда Сосо работал в обсерватории, – вспоминал Г. И. Елисабедашвили, – к нему пришли неожиданно с обыском». Узнав об этом, Иосиф перешёл на нелегальное положение – началась жизнь профессионального революционера. Мать продолжала трудиться в Гори, а её сын Сосо в редких случаях на короткое время заглядывал в родной дом.

1 мая 1901 года две тысячи рабочих впервые в Тифлисе организовали открытую демонстрацию, которую разгоняла полиция. Ленин писал в «Искре»: «Это событие имеет историческую важность для всего Кавказа». В том же году Иосиф, Кецховели и Красин возглавили радикальное крыло социал-демократов в Грузии. Удалось приобрести печатные машины, перепечатывавшие «Искру» и выпускавшие первую нелегальную грузинскую газету «Брдзола» (Борьба). В первом номере лидеры левого крыла защищали единство партии и атаковали «умеренных», призывавших к созданию независимой Грузинской партии, которая действовала бы в союзе с Русской партией.

В ноябре 1901 года Иосифа избрали в Центральный комитет Российской социалистической демократической рабочей партии и направили в Батум (Батуми), где половину населения составляли турки. К февралю 1902 года ему удалось организовать 11 тайных кружков –на крупных предприятиях города.