Наконец, Александр решился прибегнуть к духовному совету. Летом 1839 года вместе со своим другом П. Покровским он отправился на богомолье в Свято-Троицкую Сергиеву Лавру и посетил там известного затворника, старца Илариона. Старец ласково принял молодых людей, а на вопросы Александра ответил: «Иди в Оптину – и будешь опытен. Ты там нужен».

Выйдя от старца, Александр отправился к мощам основателя обители – преподобного Сергия Радонежского, дабы в молитве испросить благословения на новую, иноческую жизнь. Во время молитвы его охватило предчувствие какого-то необыкновенного счастья, и решение оставить мир, чтобы служить Господу, окончательно окрепло в его душе.

Впрочем, по возвращении в Липецк мирская суета вновь захватила молодого человека, и он некоторое время продолжал «жаться», не вступая на монашеский путь. Но однажды, в то время как Александр, будучи в гостях у друзей, занимал собравшихся какими-то веселыми историями, перед его внутренним взором с необыкновенной ясностью возникли слова мудрого старца Илариона. Воспоминание о неземной радости, испытанной им у гроба преподобного Сергия, заставило молодого человека вновь осознать, что именно в монастыре его настоящее призвание.

Опасаясь, что родные и друзья станут отговаривать его от принятия монашества и тем вновь поколеблют его решимость, Александр никому не сказал о своем намерении, не сообщил об этом ни начальству училища, ни даже епархиальному архиерею. Втайне ото всех он наскоро собрался и уехал в Оптину пустынь. Лишь по прибытии туда он доложил Тамбовскому архиепископу о своем решении вступить в число оптинской братии. Произошло это в октябре 1839 года.

Оптина пустынь переживала тогда эпоху своего расцвета. В обители подвизались такие столпы монашества, как игумен Моисей, старцы Лев и Макарий Оптинские, прозорливый подвижник Антоний.

Поистине Александру было здесь у кого поучиться иноческой жизни, молитве и добродетелям.

Новоприбывшего юношу с отеческой любовью принял духовник оптинской братии, старец схиархи-мандрит Лев, благословив его жить в монастырской гостинице. Александр ежедневно навещал старца, слушал его наставления, тем готовя себя к монашеской жизни, а в свободное время, по благословению отца Льва, переводил с греческого языка на русский литературу духовного содержания.

Наконец, 2 апреля 1840 года вышел указ Калужской духовной консистории о зачислении Александра Михайловича Гренкова в число оптинской братии, и молодого человека вскоре облекли в послушнические одежды.

Александр стал келейником старца Льва, исполняя при нем также обязанности чтеца: по старческой своей немощи отец Лев уже не мог сам прочитывать все молитвы монашеского правила, равно как и посещать церковные службы в храме обители, и келейник читал ему вслух положенные молитвословия. Старец очень полюбил доброго, кроткого и умного юношу, и Александр отвечал ему тем же. Это было поистине духовное сыновство: когда в ноябре 1840 года послушника Александра перевели из монастыря в скит, под руководство старца Макария, юноша все равно продолжал приходить в монастырь к своему духовному отцу за советом и наставлением. Многому научился молодой послушник у своего старца: смирению, горячей, деятельной любви к Богу, рассудительности, столь необходимой в духовной жизни…

Незадолго до своей мирной кончины старец Лев, видимо прозревая духовными очами будущую святость Александра, поручил его заботам старца Макария, говоря: «Вот человек больно ютится к нам, старцам. Я теперь уже очень стал слаб. Так вот я и передаю тебе его из полы в полу – владей им, как знаешь». После кончины отца Льва Александр стал келейником старца Макария и нес это послушание в течение следующих четырех лет.