Именно в то лето 1877 года Шолом научился видеть и слышать украинскую природу. Именно тогда ощутил вкус к описаниям лесов и полей, простого крестьянского труда, запаха свежескошенного сена и пения птиц.

К хорошему привыкаешь быстро. И очень скоро Шолом привык к своему положению домашнего учителя. Ему казалось, что так будет продолжаться если ни всегда, то очень долго. Однако его счастье не продлилось и до Рождества. На свою беду, Шолом влюбился – в свою ученицу Ольгу Лоеву.

Черноволосая темноглазая Ольга Лоева… Главная и единственная женщина в жизни Шолом-Алейхема, мать его шестерых детей, верная спутница и соратница.

История их любви трагична и счастлива одновременно. Их отношения развивались стремительно и очень романтично. Ольга, совсем ещё юная шестнадцатилетняя девушка, едва расцвела, превращаясь из девочки-подростка в красавицу. Любознательная, обладающая живым умом, смешливая, непосредственная Ольга очаровала Шолома. И он понял – вот она, любовь. То чувство, которого он так ждал.

В конце осени 1877 года Шолом объяснился и с огромной радостью узнал, что чувство его взаимно. Что его тоже любят. И что он так же дорог девушке, как дорога ему она.

Они были очень молоды и совершенно неопытны. И отношения их носили платонический характер. Они целовались, бродили по окрестному лесу, усыпанному жёлтой листвой, взявшись за руки. Говорили друг другу нежные глупости. И… понятия не имели, какие над ними сгущаются тучи.

Наивные дети – они не делали из своей любви тайны. И отец Элимелех Лоев узнал о том, что учитель его дочери «соблазняет» Ольгу в самое что ни на есть хрупкое время – когда юноша и девушка с трепетом осознают первые всполохи взаимного желания. И понимают, что уже жить друг без друга не могут.

Лоев решил – пора действовать. И махом разрубил этот едва завязавшийся узелок любви. И разразилась трагедия…

Однажды светлым зимним утром Шолом проснулся и понял, что… кроме него и прислуги в особняке Лоевых никого нет. С сердечной тоской он ринулся вниз. Никого. Прислуга подтвердила – рано утром хозяева уехали в Киев.

На комоде лежал пакет для Шолома. В пакете деньги и… никакой записки с объяснениями. Это означало одно – Шолома выгоняли вон.

Причиной стало его чувство к Ольге. Несмотря на то, что отец относился к молодому учителю вполне доброжелательно, одна лишь мысль, что бедняк влюбился в его дочь и намерен на ней жениться, привела его в ярость.

Шолом покинул усадьбу Софиевка. С тех пор он на протяжение трёх лет (!) писал своей возлюбленной письма и ни разу не получил ответа. Ни одного письма! И три года его признания шли в пустоту… Вот это любовь…

Отчаявшись, Шолом отправился в Киев – не для того, чтобы похитить или увидеть возлюбленную, для этого юноша был слишком деликатен. Он попросту искал работу. Снова начались годы скитаний. Три года он перебивался случайными заработками. Наконец, нашёл место казённого (то есть установленного государством, а не выбранного общиной) раввина в Лубнах Полтавской губернии. И два с половиной года проповедовал единоверцам, всей душой ненавидя эту постылую работу.

Ему казалось, что жизнь пошла наперекосяк. Но главное было ещё впереди. Надо было лишь не терять веру – в бога и в свой талант. Шолом ещё толком не знал, для какой цели появился на этом свете.

Перебрав множество профессий, учительствуя, пробуя себя в роли коммивояжёра, торговца мелочевкой, рабочего-подёнщика, в 1879 году Шолом вдруг подумал, что может попробовать свои силы в журналистике. Первыми материалами, напечатанными в газетах «Га-Цефира» и «Гамелиц», выходящих в Украине на идиш, стали местечковые новости. Там-то открылась школа. Там-то – ярмарка. А в таком-то местечке при загадочных обстоятельствах сгорела старая конюшня. Хозяин был бы дико опечален, если бы полиции удалось его отыскать. И так далее…