Поиски Северо-Восточного прохода превратились в целую серию экспедиций с целью обнаружения альтернативного морского пути в Китай и Индию, которые в реальности имели мало шансов на достижение этой цели. Успехи арктической навигации и главные географические открытия в Арктике в этот период сродни своего рода историческому парадоксу, поскольку являлись лишь побочным результатом стремления к совсем иной цели – открытию альтернативного пути в сказочно богатую Азию[55]. Однако эти побочные результаты со временем становились более важными с практической точки зрения, чем главная цель. Стремясь в Китай, западноевропейские мореплаватели открывали совершенно новый мир, частью которого для них являлась, в известной мере, и сама Россия. Симптоматично, что уже самые первые устойчивые дипломатические контакты Московской Руси с европейскими державами обнаруживали огромный интерес последних к сибирским владениям великого князя. Об этом может свидетельствовать просьба прибывшего в Москву во второй половине 1492 г. имперского посла Михаила Снупса проехать на реку Обь для изучения тамошних народов и их языков, в чем ему, однако, было отказано под предлогом дальности пути[56]. Свидетельства такого возрастающего интереса относились не только к Северу Сибири, но и подступам к нему, в частности к малоизвестному тогда для европейцев побережью Белого моря и устью Северной Двины. В 1553 г. отправленная на поиски Северо-Восточного прохода английская экспедиция Хью Уиллоуби и Ричарда Ченслера вынуждена была зазимовать у Лофотенских островов, однако в результате шторма плавание на восток смогло продолжить лишь судно «Эдвард Бонавентура» под командованием последнего. Прибыв в устье Северной Двины, Ченслер положил начало дипломатическим и торговым связям России и Англии. С этим событием, как известно, связаны основание Московской (Русской) компании в Лондоне и закладка Архангельска, являвшегося вплоть до последних лет царствования Петра I главным морским «окном» России в Европу. В 1556 г. экспедиция Стивена Барроу, отправившаяся к устью Оби, но достигшая лишь о. Вайгач, составила первую английскую карту северного побережья России до меридиана Уральских гор, а на составленной в 1562 г. Энтони Дженкинсоном карте России уже были указаны Обь, «область Самоедов» и город «Сибер» (Искер, столица Сибирского ханства)[57].

П.Н. Милюков за период с 1553 по 1625 г. насчитывает до полудюжины одних только английских исследовательских экспедиций по поиску Северо-Восточного прохода[58]. Однако очень немногие из них были хотя бы отчасти результативными, – если таким результатом считать достижение устья Оби. Информация о плавании в Обскую губу в 1580-х гг. английского торговца Фрэнсиса Черри (служившего одно время переводчиком у Ивана Грозного) опирается на крайне ненадежный источник. Гораздо больше доверия вызывает сообщение Джерома Горсея о том, что плененный русскими татарский «царь Сибири Чиглик Алот» (по одной из версий, это был царевич Маметкул, плененный на Вагае около 1582 г.) сообщал ему о его соотечественниках, захваченных вместе с кораблем, артиллерией, порохом и другими припасами при попытке отправиться вверх по Оби на поиски легендарного «Катая»[59]. (В исторической литературе это известие о гибели в устье Оби западноевропейского судна с вероятностью связывают только с английской экспедицией Чарльза Джэкмена, снаряженной в 1580 г. на разведку Северо-Восточного прохода в Китай, зимовавшей на судне «Уильям» на севере Норвегии и в следующем году пропавшей без вести на пути к Оби.) Помимо англичан, путь к устью Оби прокладывали голландцы и скандинавы. Почти одновременно с сибирской экспедицией Ермака, в 1584 г., на поиски Северо-Восточного прохода в Китай морем двинулся находившийся на службе у известных промышленников Строгановых фламандец Оливер Брунель, до этого уже посещавший (и, по-видимому, неоднократно) устье Оби