В 1898 году Бунин познакомился с редактором издания «Южное обозрение» – одесситом Николаем Цакни, бывшим народовольцем и политэмигрантом. Жена его моментально влюбляется в Бунина и зазывает на дачу. Наклевывается ненавязчивый приморский адюльтер, но на той самой даче писатель впервые встречает дочь Цакни от первого брака, Анну, и страстно влюбляется в неё. «Это было мое языческое увлечение, солнечный удар». Бунин делает предложение едва ли не в первый вечер, Анна немедленно его принимает, а мачеха столь же молниеносно сменяет милость на вполне предсказуемый гнев.

Дочь Николая Цакни – девятнадцатилетняя Анна – стала первой официальной женой Ивана Алексеевича. В письме к Юлию, рассказывая о предстоящем браке, Бунин сообщал, что его избранница – «красавица, но девушка изумительно чистая и простая».

В сентябре того же года состоялась свадьба, после которой молодожёны отправились в путешествие на пароходе. Несмотря на вхождение в семью состоятельных греков, материальное положение писателя оставалось тяжёлым – так, летом 1899 года он обращался к старшему брату с просьбой выслать «немедленно хоть десять рублей», отмечая при этом: «просить у Цакни не стану, хоть умру». Анна не видит в муже таланта, ей не нравятся его стихи и рассказы. После двух лет совместной жизни супруги расстались; их единственный сын Николай скончался от скарлатины в 1905 году. Впоследствии, уже живя во Франции, Иван Алексеевич признавался, что «особенной любви» к Анне Николаевне у него не было, хотя та была дамой весьма приятной: «Но вот эта приятность состояла из этого Ланжерона, больших волн на берегу и ещё того, что каждый день к обеду была превосходная форель с белым вином, после чего мы часто ездили с ней в оперу».

Несмотря на активную писательскую и поэтическую деятельность известность к Бунину упорно не приходит. Дебютный сборник стихов Бунина, изданный в Орле, почти не вызвал интереса в литературной среде – причину обозначил один из авторов журнала «Наблюдатель» (1892, № 3), отметивший, что «стих г. Бунина гладок и правилен, но ведь кто же нынче пишет негладкими стихами?». В 1897 году в Петербурге вышла вторая книга писателя – «На край света и другие рассказы». На неё откликнулось уже не менее двадцати рецензентов, однако общая интонация была «благодушно-снисходительной». Кроме того, два десятка отзывов выглядели, по словам Корнея Чуковского, «микроскопически малым количеством» на фоне того резонанса, которое вызывал выход любого из произведений Максима Горького, Леонида Андреева и других «любимцев публики» рубежа веков.