В январе 1895 г., после разрыва с В. Пащенко, Бунин оставляет службу в Полтавской управе и уезжает в Петербург, а потом в Москву. За неполные две недели, проведенные в столице, он познакомился с критиком Николаем Михайловским, публицистом Сергеем Кривенко, поэтом Константином Бальмонтом, посетил редакцию журнала «Новое слово», встретил в книжном магазине писателя Дмитрия Григоровича, побывал дома у Алексея Жемчужникова и получил от него приглашение на обед.

Серия встреч была продолжена в Москве и других городах. Придя к Льву Толстому в его дом в Хамовниках, молодой литератор поговорил с писателем о только что вышедшем рассказе Льва Николаевича «Хозяин и работник». Позже состоялось его знакомство с Чеховым, который удивил Бунина приветливостью и простотой: «Я, – тогда ещё юноша, не привыкший к такому тону при первых встречах, – принял эту простоту за холодность». Первый разговор с Валерием Брюсовым запомнился революционными сентенциями об искусстве, громко провозглашаемыми поэтом-символистом: «Да здравствует только новое и долой все старое!». Довольно быстро Бунин сблизился с Александром Куприным – они были ровесниками, вместе начинали вхождение в литературное сообщество и, по словам Ивана Алексеевича, «без конца скитались и сидели на обрывах над бледным летаргическим морем».[4]

В 1896 г. приложением к «Орловскому вестнику» был опубликован сделанный Буниным перевод на русский язык поэмы Г.Лонгфелло «Песнь о Гайавате», открывший несомненный талант переводчика и до настоящего времени оставшийся непревзойденным по верности оригиналу и красоте стиха.