В конце XIX и в начале XX века Бунин стал участником литературного кружка «Среда», члены которого, собираясь в доме писателя Николая Телешова, читали и обсуждали произведения друг друга.

Атмосфера на их собраниях была неформальной, и каждый из кружковцев имел прозвища, связанные с названиями московских улиц, – к примеру, Максим Горький, любивший рассказывать о жизни босяков, был наречён Хитровкой; Леонид Андреев за приверженность к теме смерти именовался Ваганьковым; Бунину за худобу и ироничность «досталась» Живодёрка. Писатель Борис Зайцев, вспоминая о бунинских выступлениях в кружке, писал об обаянии Ивана Алексеевича и той лёгкости, с которой тот перемещался по свету. Николай Телешов называл Бунина непоседой – он не умел долго задерживаться на одном месте, и письма от Ивана Алексеевича приходили то из Орла, то из Одессы, то из Ялты. Бунин знал, что имеет репутацию человека общительного, жадно тянущегося к новым впечатлениям, органично вписывающегося в своё богемно-артистичное время. Сам же он считал, что за его стремлением постоянно находиться среди людей стояло внутреннее одиночество: «Это начало моей новой жизни было самой темной душевной порой, внутренне самым мертвым временем всей моей молодости, хотя внешне я жил тогда очень разнообразно, общительно, на людях, чтобы не оставаться наедине с самим собой».[6]

В 1898 году в Москве вышел поэтический сборник Ивана Алексеевича «Под открытым небом», тепло встреченный литературными критиками и читателями.

О сборнике «Под открытым небом» Горький писал Бунину: «Получил вашу книжку. Сердечное спасибо!.. Хорошие стихи, ей-богу! Свежие, звучные, в них есть что-то детски-чистое и есть огромное чутье природы…» – и дальше, процитировав стихотворение «В поезде», замечал: «Миленький мой, это и есть самая чистая поэзия» (Горький М. Собр. соч. в 30-ти томах, т. 28. М., 1954, с. 68).

Через два года Бунин подарил любителям поэзии вторую книгу стихов – «Листопад», упрочившую авторитет автора как «поэта русского пейзажа».