Филипп был уверен в успехе. Он находился на вершине могущества, в последнее время удача сама шла к нему в руки. Армия Македонии осадила Перинф, и начался затяжной штурм, причем бои за город по своему накалу и напряжению превзошли всё, с чем Филипп до этого сталкивался в Греции. Осадная техника превращала в пыль крепостные стены Перинфа, но жители заняли оборону между домами и остановили македонский натиск. Дальше начались удивительные вещи, поскольку персидские сатрапы в Малой Азии решили оказать помощь осажденному городу. Персы давно наблюдали за усилением Македонии и их совершенно не устраивало появление у границ такого агрессивного соседа. Базилевс просчитал всё, за исключением того, что в его конфликт с греческими городами вмешаются внешние силы. После этого удача покинула Филиппа.

В осаждённый Перинф прибыл отряд греческих наёмников, который навербовали сатрапы, он доставил горожанам запасы продовольствия и вооружения. Жители Византия, понимая, что если Перинф падёт, то и им мало не покажется, поскольку они у Филиппа на очереди следующие, собрали отборных бойцов и отправили их на помощь осаждённому городу. Силы сторон в противоборстве выровнялись, положение в Перинфе стабилизировалось, только и Филипп был не так прост, как казалось стратегам Византия. Оставив половину армии для блокады Перинфа, он с другой половиной совершил быстрый марш и атаковал Византий, благо что лучшие войска и военачальники местных эллинов были заперты в соседнем городе.

Жителей Византия охватила паника, поскольку их войска охраняли соседей, а враг уже был у ворот! Филипп крепко схватил два города за горло и, судя по всему, задушил бы их блокадой, но тут вновь ситуация изменилась. Демосфену всё-таки удалось докричаться до своих сограждан и разбудить их боевой дух. Решив, что своими действиями македонский царь нарушил с ними договор, афиняне быстро сколотили против него коалицию, и их мощная флотилия двинулась на помощь Перинфу и Византию. Вместе с ними против Филиппа шли флоты Родоса, Хиоса и Коса.

Подобный вариант развития событий царь тоже не учел. С коалицией балканских греков, островных эллинов и Персидской державы он в данный момент воевать был не в состоянии. Поэтому базилевсу только и оставалось, что снять осаду, заключить новый договор с Афинами и, подсчитывая убытки от неудачной войны, делать выводы из допущенных ошибок.

Поход Филиппа на скифов в 339 году до н. э. совершенно не вписывается в его общую стратегическую концепцию и на первый взгляд не поддаётся логическому объяснению. Общих границ у противников не было, государственные интересы лежали в разных плоскостях и на первый взгляд не должны были пересекаться. Некоторый свет на причины конфликта проливает Юстин, прямо указывая, что данный поход был вызван большими денежными затруднениями царя, которые возникли из-за неудачных осад Византия и Перинфа: «После этого Филипп отправился в Скифию, тоже надеясь на добычу и намереваясь – по примеру купцов – затраты на одну войну покрыть доходами с другой» (IX,1). Война за проливы полностью истощила македонскую казну, а поскольку захватить города не удалось, то и на богатые трофеи рассчитывать не приходилось. Войскам надо было платить, а деньги взять было неоткуда. Заключив с афинянами новый договор, Филипп повёл свою армию против скифов скорее от безысходности, чем от желания повоевать. Поход был откровенно грабительский, его конечным результатом был захват богатых трофеев, и никаких иных целей он не преследовал. Но как ни странно, спонтанно организованное и неподготовленное должным образом мероприятие удалось, поскольку скифы были разгромлены, и базилевсу удалось сгладить осадок от неудачи предыдущей кампании. Было захвачено множество пленников и огромные стада скота, хотя Юстин и отметил, что золотом и серебром поживиться не удалось вследствие бедности скифов. Но самым ценным трофеем, по мнению Филиппа, стали 20 000 породистых скифских кобылиц, которых немедленно отправили в Македонию для разведения коней скифской породы.