В 1817 году о. Макарий был рукоположен в иеромонаха, а 30 января 1827 года назначен духовником Севского девичьего монастыря. Для успешного исполнения сей обязанности о. Макарий сознавал себя не вполне подготовленным, так как, живя под руководством о. Афанасия (скончавшегося в 1825 г.), исполнял только монашеские правила и потому усилил свою молитву к Богу, чтобы благоволил послать ему наставника с даром духовного рассуждения как для упасения своей души, так и порученных ему духовных чад.

Прибытие в 1828 году о. Леонида в Площанскую Пустынь было как бы исполнением сего молитвенного прошения о. Макария. В о. Леониде он нашел то, чего так долго алкала душа его, – мужа с даром духовного рассуждения, которое редким даруется, и притом не за одни труды и подвиги, а более за смирение. Сблизившись с о. Леонидом во время его полугодового пребывания в Площанской Пустыни, о. Макарий и по отбытии старца в Оптину Пустынь продолжал свое духовное общение с ним посредством переписки; а в 1834 году, как сказано, перешел в Оптину Пустынь для сожительства с ним. С самого поступления в эту обитель он помогал старцу в обширной его переписке с лицами, просившими у него духовных советов и назидания; а также был помощником старца в духовном окормлении братии и посетителей, особенно с 1836 году, когда он был определен духовником обители.

Поучительны и назидательны были отношения между старцами о. Леонидом и о. Макарием. О. Макарий уже более семи лет был духовником Севского девичьего монастыря, и многие имели его своим наставником и пользовались его духовными советами. И несмотря на то, он, смиряясь и вменяя себя ни во что, бегал славы человеческой, домогаясь, как особой чести и отличия, быть при ногу другого старца. Исполненный веры и любви к отцу своему, о. Макарий, будучи и главным указным монастырским духовником и скитоначальником, ничего не делал, не вопросив о. Леонида, и по смирению весь успех своих начинаний приписывал тайно и явно молитвам, советам и благословению своего отца, и до самой блаженной кончины о. Леонида пребыл одним из усерднейших учеников его.

Такое же смирение являл с своей стороны в отношении к о. Макарию и о. Леонид, которого еще старец его, схимонах Феодор, шутя называл смиренным львом. С самого начала своей монашеской жизни он и сам всегда шел тем же путем послушания и, находясь почти двадцать лет под духовным руководством старца Феодора, так возлюбил во всем подчиняться совету своего наставника, что ничего не делал по одной своей воле. При жизни своего старца о. Леонид в письмах к разным лицам подписывался всегда вдвоем с о. Феодором. По смерти же его, по глубокому своему смирению, прилагал к своему имени имя своего духовного сына о. Антиоха, хотя последний нисколько не участвовал в его письмах. А когда при нем не было и о. Антиоха, тогда обыкновенно подписывался так: иеромонах Леонид с приверженною братиею. (А впоследствии подписывался вместе с о. Макарием: иеромонах Леонид и иеромонах Макарий.) Через это самое старец как бы желал всем показать, что только при помощи и по молитвам сожительствовавших с ним отцов и братий он может преподавать духовные советы. Встретившись с о. Макарием, о. Леонид рад был сблизиться со столь даровитым и искусным иноком и смотрел на него не как на ученика, а как на своего сотрудника и духовного друга.

Больше всего о. Леонид обнаруживал свое смиренномудрие и свое уважение и любовь к о. Макарию в том, что он его приблизил к себе и сделал своим помощником, разделяя с ним труд духовного окормления братии и посетителей. В последние пять лет своей жизни о. Леонид желавших пользоваться его руководством большею частью благословлял обращаться вместе с тем и к о. Макарию и открывать ему все, что открывали самому о. Леониду. Со своей стороны, и о. Макарий, когда узнавал от своих духовных детей что-нибудь важное, до них касающееся, всегда спрашивал, объясняли ли об этом старцу, и если не объясняли, то отсылал к нему для объяснения.