Прошедшие века изменили, конечно, окрестности монастыря. В те времена прямо к стенам монастырской ограды подступала роща, которую увидели Аввакум и его товарищи, подъезжая к Угреше. А ныне у стен обители – современные городские постройки и шумит листвою «младое племя» берез и тополей.

Сейчас трудно определить место, где был заключен опальный протопоп. В его главной книге «Житие» лишь сказано, что сидел он в «холодной полатке» монастыря под церковью. Некоторые исследователи считают, что речь идет о подвале Успенской церкви.

В двух других темницах заключили дьякона Федора Иванова и попа Никиту Добрынина. Проходя по нынешней территории монастыря, вглядываясь в каменную летопись, можно лишь предположить, где томились соузники Аввакума. Возможно, что это была сохранившаяся поныне угловая северо-восточная башня, под которой был глубокий подвал, или другие не дошедшие до нас постройки.

В этих монастырских стенах из сора обыденности, из драматических обстоятельств жизни подспудно копился материал, что потом через годы кристаллизовался на страницах автобиографии Аввакума. Угрешский узник вошел в историю не только как вождь раскола, но и как выдающийся публицист, автор знаменитого «Жития». Образный, порой грубоватый язык протопопа после книжной сухости древней житийной литературы воспринимается как глоток колодезной воды. Со страниц этого произведения предстает не канонизированный чудотворец, а живой человек, с его слабостями, ошибками, поисками истины, убежденностью. Не случайно о языке сочинений Аввакума с восхищением писали Тургенев и Толстой.

Семнадцать недель пробыл Аввакум в Николо-Угрешском монастыре. Из его сочинений этого периода до нас дошло немногое – всего одно письмо жене Настасье Марковне и детям. «У Николы на Угреше сежю в темной полате, весь обран и пояс снят со всяцем утвержением, и блюстители пред дверьми и внутрь полаты – полуголова со стрельцами. Иногда есть дают хлеб, а иногда и щи. Дети бедные к монастырю приезжают, да получить меня не могут…»

Здесь, на Угреше, в Вознесеньев день (24 мая) было Аввакуму видение Пресвятой Богородицы, о чем он потом писал в письме Алексею Михайловичу Тишайшему и упоминал в своем «Житии». В полночь, во всенощную, когда протопоп читал наизусть Евангелие, стоя в одной рубашке над ледником, на соломке явилась ему «Госпожа Богородица из облака, а потом Христос с силами многими», сказавший: «Не бойся, Аз есмь с тобой». Эту поддержку высших сил Аввакум ощущал до самого своего трагического конца в Пустозерске.

Приезжал к знаменитому узнику царь Алексей Михайлович, втайне надеявшийся привлечь этого талантливого человека на свою сторону. Но, приехав в монастырь, так и не зашел к ссыльному.

«А как на Угреше был, тамо и царь приходил и посмотря, около полатки вздыхая, а ко мне не вошел: и дорогу было приготовили, насыпали песку, да подумал-подумал, да не вошел, полуголову взял, и с ним кое-што говоря про меня, да поехал домой. Кажется, и жаль ему меня, да видиш, Богу уш-то надобно так. Опосле и Воротынской князь-Иван в монастырь приезжал и просился ко мне, так не смели пустить; денег, бедной, громаду в листу подавал, и денег не приняли», – вспоминал позднее Аввакум.

В монастыре сохранились строения, где весной и летом 1666 года проходили допросы осужденных и где товарищи Аввакума – Никита Добрынин да дьякон Федор покаялись перед настоятелем Викентием. Известно однако, что спустя четыре месяца Федор, не дождавшись от Священного собора разрешения и прощения, сбежал из-под «начала» в Покровском монастыре, захватив «из дому своево» жену и детей.