Джулиано Медичи, по словам очевидцев, был впечатлен достоинством Мариетты, но ответил уклончиво: «Правосудие должно свершиться, мадонна. Но я обещаю, что рассмотрю дело вашего мужа со всей справедливостью». Как показало время, это обещание не было пустым звуком.

Сразу же после ареста Макиавелли его брат Тотто отправил с курьером письмо Франческо Веттори, который в тот момент был послом Флоренции в Риме, и просил справиться у кардинала де Медичи об освобождении Никколо.

В этот критический момент неожиданную поддержку Макиавелли оказал Франческо Веттори, флорентийский посол при папском дворе. Несмотря на свою близость к новому режиму, он использовал свое влияние, чтобы смягчить участь друга. В письме к кардиналу Джованни Медичи (будущему папе Льву X) Веттори писал: «Макиавелли может быть полезен для вашего дома. Его знания и опыт не имеют равных во Флоренции. Было бы неразумно потерять такого человека из-за подозрений, не имеющих доказательств».

Исторические архивы сохранили свидетельство встречи Веттори с кардиналом Медичи. Секретарь кардинала, Пьетро Арденги, записал: «Достопочтенный Веттори говорил о Макиавелли с таким жаром, что его лицо порозовело, а руки дрожали. Он сказал: «Ваше Высокопреосвященство, я готов поручиться за этого человека своей жизнью. Он никогда не участвовал в заговорах против вашей семьи. Его единственная страсть – служение Флоренции».

Среди немногих, кто не отвернулся от Макиавелли в час испытаний, был поэт Луиджи Аламанни. Рискуя собственной безопасностью, он передавал послания между заключенным и его женой Мариеттой. В письме, адресованном Никколо и перехваченном тюремной стражей (к счастью, уже после освобождения Макиавелли), Аламанни писал: «Твоя стойкость вдохновляет нас. Ты показал, что дух человека сильнее любых оков. Когда наступит время – а оно наступит – мы вспомним тех, кто не склонился перед тиранией».

Аламанни, сам чудом избежавший ареста и скрывавшийся во дворце своего покровителя, каждый вечер выходил на тайные встречи с Мариеттой у стен Барджелло. Служанка в доме Аламанни, Беатриче, позднее вспоминала: «Господин писал длинные письма при свечах до глубокой ночи. Когда я входила с новыми свечами, он быстро прикрывал бумаги рукой. Однажды он сказал мне: «Беатриче, если меня арестуют, сожги все бумаги в этом ящике, не читая. Это вопрос жизни и смерти».

Верным другом семьи Макиавелли в эти трудные дни оставался также философ Филиппо Казавеккья. Пока другие избегали опального секретаря, Казавеккья регулярно навещал его детей, помогал с деньгами и продуктами, а главное, поддерживал моральный дух семьи.

«Дети Никколо не должны чувствовать себя отверженными», – писал он в письме к общему другу Бонакорси. «Вчера я принес им книги и сладости. Мы читали вместе «Метаморфозы» Овидия, и старший мальчик, Бернардо, удивил меня своими рассуждениями. У него ум отца. Я говорил с ними о том, что их отец – великий человек, переживающий временные невзгоды. Это испытание сделает его только сильнее».

Не все были столь преданы и сострадательны. Никколо Валори, когда-то близкий соратник Макиавелли по дипломатической службе, при новом режиме сделал стремительную карьеру. Встретив на улице жену бывшего друга, он прошёл мимо, сделав вид, что не узнал её.

Бьяджо Буонакорси, служивший под началом Макиавелли в канцелярии, публично отрёкся от прежних связей, заявив: «Я всегда считал политику Содерини и его окружения гибельной для Флоренции». Такое предательство оставило глубокий след в душе Макиавелли. В одном из писем к Франческо Веттори он горько заметил: «